Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes substâncias:
CH3 CH2 CH2 CH2 C equiv N

Passo 1

Resumo do enunciado: queremos transformar o 1-butanol, que é
CH3CH2CH2CH2OH
no composto nitrila
CH3CH2CH2CH2Cequiv N,
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica (SN2).
O que vamos precisar:
  • Um reagente que transforme ‑OH num bom grupo de saída (por ex. PBr₃ ou SOCl₂).
  • Uma fonte de ânion cianeto (CN⁻), como KCN ou NaCN.

Passo 2

Transformar o álcool em haleto de alquila.
Por que isso? O –OH é um péssimo grupo de saída, então a gente usa PBr₃ para fazer:
CH3CH2CH2CH2OH + PBr3 ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3,
Teoria aplicada: em presença de PBr₃, o fósforo ativa o oxigênio do álcool, formando um intermediário que leva à substituição do –OH por Br⁻ via mecanismo SN2.

Passo 3

Fazer a reação SN2 com CN⁻.
Agora usamos KCN (ou NaCN):
CH3CH2CH2CH2Br + KCN ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2Cequiv N + KBr,
Teoria aplicada: o ânion cianeto é um nucleófilo forte. Ele ataca o carbono ligado ao bromo (que é um bom grupo de saída), expulsando Br⁻ e formando a ligação C–N tripla. É uma substituição nucleofílica bimolecular (SN2), típica para haletos de alquila primários.

Resposta

CH3CH2CH2CH2Cequiv N (pentanonitrila) obtido em duas etapas:
1) 1-butanol → 1-bromobutano (com PBr₃)
2) 1-bromobutano → butanonitrila (com KCN)

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