Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes substâncias:
Passo 1
Resumo do enunciado: queremos transformar o 1-butanol, que é
no composto nitrila
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica (SN2).
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Um reagente que transforme ‑OH num bom grupo de saída (por ex. PBr₃ ou SOCl₂).
- Uma fonte de ânion cianeto (CN⁻), como KCN ou NaCN.
Passo 2
Transformar o álcool em haleto de alquila.
Por que isso? O –OH é um péssimo grupo de saída, então a gente usa PBr₃ para fazer:
Por que isso? O –OH é um péssimo grupo de saída, então a gente usa PBr₃ para fazer:
Teoria aplicada: em presença de PBr₃, o fósforo ativa o oxigênio do álcool, formando um intermediário que leva à substituição do –OH por Br⁻ via mecanismo SN2.
Passo 3
Fazer a reação SN2 com CN⁻.
Agora usamos KCN (ou NaCN):
Agora usamos KCN (ou NaCN):
Teoria aplicada: o ânion cianeto é um nucleófilo forte. Ele ataca o carbono ligado ao bromo (que é um bom grupo de saída), expulsando Br⁻ e formando a ligação C–N tripla. É uma substituição nucleofílica bimolecular (SN2), típica para haletos de alquila primários.
Resposta
1) 1-butanol → 1-bromobutano (com PBr₃)
2) 1-bromobutano → butanonitrila (com KCN)