Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação
de cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.
Passo 1
Resumo do enunciado: temos o haleto de alquila
reagindo com íon hidróxido via mecanismo E2, e queremos saber qual o produtão de eliminação majoritário.
Conteúdo da matéria: eliminação bimolecular (E2), regra de Zaitsev e geometria anti-periplanar.
Conteúdo da matéria: eliminação bimolecular (E2), regra de Zaitsev e geometria anti-periplanar.
Passo 2
Mecanismo E2 na prática (explicando do zero):
- É uma única etapa, onde a base (OH–) “puxa” um H β e, ao mesmo tempo, o grupo X (aqui F) sai, formando uma dupla ligação.
- Para dar certo, o H que vai embora e o F têm que ficar na mesma linha mas virados a 180° (anti-periplanar), porque assim os orbitais se sobrepõem de forma mais eficiente.
Passo 3
Quais “hidrogênios β” existem?
- O carbono com F é o carbono α (o 2º na cadeia butano).
- Os carbonos adjacentes, o 1º e o 3º, são β e cada um tem hidrogênios.
• Se a base tirar H do C-1 → dupla entre C-1 e C-2 → 1-buteno.
• Se tirar H do C-3 → dupla entre C-2 e C-3 → 2-buteno.
Passo 4
Regra de Zaitsev (qual alceno é mais estável?):
- O alceno mais substituído (maior número de grupos alquila ligados à dupla) é o que predomina.
- 1-buteno é mono-substituído (só um grupo alquila na dupla).
- 2-buteno é di-substituído (dois grupos alquila na dupla) → mais estável → maior rendimento.
Passo 5
cis vs. trans no 2-buteno:
- Trans-2-buteno (E) é mais estável que cis (Z), porque há menos repulsão entre grupos metila.
- Além disso, na conformação anti-periplanar do substrato, a retirada de H e saída de F tende a formar justamente o trans.
Resposta
O produto de eliminação majoritário é o trans-2-buteno, também chamado de
-but-2-eno, com fórmula