Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes substâncias:
Passo 1
Beleza, aqui a ideia é mostrar como transformar o 1-butanol (que é o alcóol
) em 1-bromobutano (
). A matéria é reações de substituição nucleofílica em álcoois, e o que vamos precisar é de um reagente que converta o –OH num bom grupo de saída e forneça o íon brometo (Br⁻), por exemplo ácido bromídrico (HBr).
Passo 2
Primeiro, temos que transformar o –OH (que por si só é péssimo grupo de saída) num grupo que sai fácil. Em ácido forte (HBr), o –OH é protonado e vira
, que é água, um excelente grupo de saída. Isso é consequência da teoria ácido–base de Brønsted: HBr doa próton para o oxigênio do álcool.
Reação de protonação:
Reação de protonação:
Passo 3
Com o grupo –OH_2^+ pronto para sair, o brometo (Br⁻) faz um ataque do tipo SN2 (substituição nucleofílica de segunda ordem) no carbono primário. Teoria rápida de SN2: o nucleófilo ataca pelo lado oposto ao grupo de saída e, num só passo, empurra a água embora, formando a ligação C–Br.
Mecanismo resumido:
Mecanismo resumido:
Resposta
A transformação completa é simplesmente usar HBr para protonar o álcool e, em seguida, o Br⁻ ataca em SN2, gerando: