Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes substâncias:
CH3 CH2 CH2 CH2 Br

Passo 1

Beleza, aqui a ideia é mostrar como transformar o 1-butanol (que é o alcóol CH3CH2CH2CH2OH) em 1-bromobutano ( CH3CH2CH2CH2Br). A matéria é reações de substituição nucleofílica em álcoois, e o que vamos precisar é de um reagente que converta o –OH num bom grupo de saída e forneça o íon brometo (Br⁻), por exemplo ácido bromídrico (HBr).

Passo 2

Primeiro, temos que transformar o –OH (que por si só é péssimo grupo de saída) num grupo que sai fácil. Em ácido forte (HBr), o –OH é protonado e vira OH2^+, que é água, um excelente grupo de saída. Isso é consequência da teoria ácido–base de Brønsted: HBr doa próton para o oxigênio do álcool.
Reação de protonação:
CH3CH2CH2CH2OH + HBr ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2OH2^+ + Br^-

Passo 3

Com o grupo –OH_2^+ pronto para sair, o brometo (Br⁻) faz um ataque do tipo SN2 (substituição nucleofílica de segunda ordem) no carbono primário. Teoria rápida de SN2: o nucleófilo ataca pelo lado oposto ao grupo de saída e, num só passo, empurra a água embora, formando a ligação C–Br.
Mecanismo resumido:
CH3CH2CH2CH2OH2^+ ;+; Br^- ;xrightarrowSN2; CH3CH2CH2CH2Br ;+; H2O

Resposta

A transformação completa é simplesmente usar HBr para protonar o álcool e, em seguida, o Br⁻ ataca em SN2, gerando:
boxedCH3CH2CH2CH2Br

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