Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação
de cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.
Passo 1
O enunciado pede para a gente olhar um haleto de alquila com esqueminha em SMILES
Conteúdo da matéria: eliminação E2, base forte, regra de Zaitsev e estabilidade de alcenos (conjugação).
O que vamos precisar:
C=CCC(C)Cl
, reagir isso com íon hidróxido (OH⁻) numa eliminação do tipo E2 e dizer qual é o produto majoritário.Conteúdo da matéria: eliminação E2, base forte, regra de Zaitsev e estabilidade de alcenos (conjugação).
O que vamos precisar:
- Identificar os hidrogênios β (aqueles ligados a carbonos vizinhos ao carbono que carrega o Cl).
- Ver quais alcenos dá pra formar a partir de cada H β.
- Comparar estabilidade (alcenos conjugados são mais estáveis).
- Concluir qual é o produto majoritário.
Passo 2
Identificar o carbono α e os carbonos β.
- O cloro (grupo de saída) está no carbono que vou chamar de C4.
- Os carbonos vizinhos a ele são: C3 (faz parte da cadeia com a dupla pré-existente) e o carbono do grupinho metil (vou chamar de C5).
Logo, há dois conjuntos de H β: - Hs em C3 (próximo da dupla original)
- Hs em C5 (numa ramificação)
Passo 3
Desenhar (mentalmente) os dois alcenos possíveis:
- Eliminação de H em C3 + saída de Cl em C4 → cria dupla entre C3=C4.
Como já havia dupla em C1=C2, o produto fica com duas duplas conjugadas: C1=C2–C3=C4. - Eliminação de H em C5 + saída de Cl em C4 → cria dupla isolada entre C4=C5, ficando uma dupla isolada longe da original em C1=C2.
Passo 4
Comparar a estabilidade dos dois alcenos:
- Produto (1) é um dieno conjugado (todas as duplas alternadas), super estável por conjugação de π.
- Produto (2) é um alceno isolado, bem menos estável.
Na E2 (base forte como OH⁻) a gente tende a formar o alceno mais estável (regra de Zaitsev + conjugação).
Resposta
O produto majoritário é o dieno conjugado 2-metil-1,3-butadieno (isopreno), cuja fórmula em SMILES é
C=CC(=C)C