Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação E 2 de cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.
Cl

Passo 1

O enunciado pede para a gente olhar um haleto de alquila com esqueminha em SMILES C=CCC(C)Cl, reagir isso com íon hidróxido (OH⁻) numa eliminação do tipo E2 e dizer qual é o produto majoritário.
Conteúdo da matéria: eliminação E2, base forte, regra de Zaitsev e estabilidade de alcenos (conjugação).
O que vamos precisar:
  1. Identificar os hidrogênios β (aqueles ligados a carbonos vizinhos ao carbono que carrega o Cl).
  2. Ver quais alcenos dá pra formar a partir de cada H β.
  3. Comparar estabilidade (alcenos conjugados são mais estáveis).
  4. Concluir qual é o produto majoritário.

Passo 2

Identificar o carbono α e os carbonos β.
  • O cloro (grupo de saída) está no carbono que vou chamar de C4.
  • Os carbonos vizinhos a ele são: C3 (faz parte da cadeia com a dupla pré-existente) e o carbono do grupinho metil (vou chamar de C5).
    Logo, há dois conjuntos de H β:
  • Hs em C3 (próximo da dupla original)
  • Hs em C5 (numa ramificação)

Passo 3

Desenhar (mentalmente) os dois alcenos possíveis:
  1. Eliminação de H em C3 + saída de Cl em C4 → cria dupla entre C3=C4.
    Como já havia dupla em C1=C2, o produto fica com duas duplas conjugadas: C1=C2–C3=C4.
  2. Eliminação de H em C5 + saída de Cl em C4 → cria dupla isolada entre C4=C5, ficando uma dupla isolada longe da original em C1=C2.

Passo 4

Comparar a estabilidade dos dois alcenos:
  • Produto (1) é um dieno conjugado (todas as duplas alternadas), super estável por conjugação de π.
  • Produto (2) é um alceno isolado, bem menos estável.
    Na E2 (base forte como OH⁻) a gente tende a formar o alceno mais estável (regra de Zaitsev + conjugação).

Resposta

O produto majoritário é o dieno conjugado 2-metil-1,3-butadieno (isopreno), cuja fórmula em SMILES é
C=CC(=C)C  

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