O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade para reagir tanto em reações
quanto em reações
. Por quê? Esse haleto pode sofrer reações E2 ou E1?
Passo 1
Beleza, a questão pede pra gente entender por que o 1-bromo-2,2-dimetilpropano (o famoso “neopentil brometo”, estrutura:
) é péssimo tanto em reações
quanto em
. Aí perguntam ainda: será que ele consegue fazer eliminação, tipo E2 ou E1? O conteúdo é Reações de Substituição Nucleofílica e Eliminação em Química Orgânica, e a gente vai precisar saber:
- O que é
(ato único, ataque por trás, sensível a estérica). - O que é
(formação de carbocátion, sensível à estabilidade do cátion). - O que é E2 (eliminação bimolecular, precisa de hidrogênio β).
- O que é E1 (eliminação unimolecular, passa pelo mesmo carbocátion do
).
Passo 2
- O carbono que vai levar o ataque (
) está grudado num carbono quaternário . - Esses três grupos
formam um escudo estérico gigantesco, bloqueando o ataque por trás.
Logo,praticamente não acontece por causa da barreira estérica brutal.
Passo 3
- Se o Br– sair do neopentil brometo, você teria um carbocátion primário (no
) grudado num carbono quaternário. Mas primário é sempre muito instável. - Além disso, não há fator nenhum (como ressonância ou hiperconjugação forte) que stabilize esse cátion primário.
Resultado:também é super desfavorecido — o cátion não se forma.
Passo 4
E2: na eliminação bimolecular, um nucleófilo/base forte tira um hidrogênio β (num carbono adjacente ao que perdeu o Br) e, simultaneamente, o Br– sai, formando uma dupla ligação.
- Para isso, você precisa ter pelo menos um H no carbono β (o vizinho do
). - No neopentil brometo, o carbono β é quaternário
, ou seja, não tem nenhum H aí!
Sem hidrogênio β, E2 é impossível.
Passo 5
E1: é parecido com
, porque primeiro forma o carbocátion (o mesmo passo chave do
), depois perde um H β para dar a dupla.
- Já vimos que o carbocátion primário não é estável, então nem chega a se formar.
- Além disso, mesmo que formasse, não teria H β para eliminação.
Então E1 também não rola.
Resposta
O 1-bromo-2,2-dimetilpropano (neopentil brometo) não faz nem
(muita estérica) nem
(cátion primário instável), e também não faz E2 nem E1 porque não tem H β e não gera cátion.