O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade para reagir tanto em reações SN 2 quanto em reações SN 1. Por quê? Esse haleto pode sofrer reações E2 ou E1?

Passo 1

Beleza, a questão pede pra gente entender por que o 1-bromo-2,2-dimetilpropano (o famoso “neopentil brometo”, estrutura:
ce(CH3)3C-CH2-Br
) é péssimo tanto em reações quanto em . Aí perguntam ainda: será que ele consegue fazer eliminação, tipo E2 ou E1? O conteúdo é Reações de Substituição Nucleofílica e Eliminação em Química Orgânica, e a gente vai precisar saber:
  • O que é (ato único, ataque por trás, sensível a estérica).
  • O que é (formação de carbocátion, sensível à estabilidade do cátion).
  • O que é E2 (eliminação bimolecular, precisa de hidrogênio β).
  • O que é E1 (eliminação unimolecular, passa pelo mesmo carbocátion do ).

Passo 2

: aqui o nucleófilo precisa atacar o carbono ligado ao Br por trás, expulsando o Br– num único passo. Funcionaria bem num haleto primário “normal”, mas no neopentil brometo:
  • O carbono que vai levar o ataque ( ) está grudado num carbono quaternário .
  • Esses três grupos formam um escudo estérico gigantesco, bloqueando o ataque por trás.
    Logo, praticamente não acontece por causa da barreira estérica brutal.

Passo 3

: aqui o haleto primeiro perde o Br–, gerando um carbocátion, e só depois o nucleófilo ataca. A regra é: quanto mais estável o carbocátion, melhor.
  • Se o Br– sair do neopentil brometo, você teria um carbocátion primário (no ) grudado num carbono quaternário. Mas primário é sempre muito instável.
  • Além disso, não há fator nenhum (como ressonância ou hiperconjugação forte) que stabilize esse cátion primário.
    Resultado: também é super desfavorecido — o cátion não se forma.

Passo 4

E2: na eliminação bimolecular, um nucleófilo/base forte tira um hidrogênio β (num carbono adjacente ao que perdeu o Br) e, simultaneamente, o Br– sai, formando uma dupla ligação.
  • Para isso, você precisa ter pelo menos um H no carbono β (o vizinho do ).
  • No neopentil brometo, o carbono β é quaternário , ou seja, não tem nenhum H aí!
    Sem hidrogênio β, E2 é impossível.

Passo 5

E1: é parecido com , porque primeiro forma o carbocátion (o mesmo passo chave do ), depois perde um H β para dar a dupla.
  • Já vimos que o carbocátion primário não é estável, então nem chega a se formar.
  • Além disso, mesmo que formasse, não teria H β para eliminação.
    Então E1 também não rola.

Resposta

O 1-bromo-2,2-dimetilpropano (neopentil brometo) não faz nem (muita estérica) nem (cátion primário instável), e também não faz E2 nem E1 porque não tem H β e não gera cátion.

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