Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação
de cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede o produto principal de eliminação (mecanismo E2) do haleto de alquila de SMILES CCC(Cl)C©C com íon hidróxido.
Conteúdo: reações de eliminação E2, hidrogênios β, regra de Zaitsev e estabilidade de alcenos.
O que vamos precisar:
Conteúdo: reações de eliminação E2, hidrogênios β, regra de Zaitsev e estabilidade de alcenos.
O que vamos precisar:
- Identificar o carbono que carrega o Cl e procurar os hidrogênios β (adjacentes).
- Escrever os possíveis alcenos formados.
- Avaliar qual é o mais estável (regra de Zaitsev + grau de substituição).
Passo 2
Primeiro, numerando a cadeia de carbono:
C1–C2–C3(Cl)–C4(CH₃)–C5
O Cl está no C3. Os carbonos adjacentes (β) a C3 são C2 e C4.
– Em C2 (CH₂) há 2 hidrogênios β disponíveis.
– Em C4 (CH) há 1 hidrogênio β (além do metil ligado a ele).
C1–C2–C3(Cl)–C4(CH₃)–C5
O Cl está no C3. Os carbonos adjacentes (β) a C3 são C2 e C4.
– Em C2 (CH₂) há 2 hidrogênios β disponíveis.
– Em C4 (CH) há 1 hidrogênio β (além do metil ligado a ele).
Logo temos duas possibilidades de dupla ligação:
a) entre C2 e C3
b) entre C3 e C4
a) entre C2 e C3
b) entre C3 e C4
Passo 3
Agora, vamos ver o grau de substituição de cada alceno:
- Alqueno C2=C3
- C2 está ligado a C1 e a um H → 1 substituinte
- C3 fica ligado só a C4 (o outro “ligante” é o próprio C2 da dupla) → 1 substituinte
Total: di-substituído
- Alqueno C3=C4
- C3 fica ligado só a C2 → 1 substituinte
- C4 está ligado a C5 e ao grupo metil extra → 2 substituintes
Total: tri-substituído? Atenção: para contagem de grau de substituição, cada átomo de carbono sp² conta somente ligantes carbono que não sejam o outro carbono sp² da dupla.
• Em C3 só conta C2 → mono
• Em C4 conta C5 e o metil → di
Total = di-substituído também
Ambos os alcenos são di-substituídos, mas note que no caso (a) os substituintes ficam um de cada lado da dupla (mais “distribuídos”), e em (b) estão concentrados no mesmo carbono (o que é menos favorável por congestão).
Passo 4
Pela regra de Zaitsev a gente espera o alceno mais substituído e, se houver empate, o que tiver melhor distribuição de substituintes (e menos congestão) vence. Além disso, em E2 a configuração trans (isômero E) costuma ser mais estável que o cis (Z).
Portanto, o produto principal vem da eliminação de H no C2, formando a dupla C2=C3, e na forma trans para minimizar repulsões.
Portanto, o produto principal vem da eliminação de H no C2, formando a dupla C2=C3, e na forma trans para minimizar repulsões.
Resposta
O produto majoritário é o alceno trans formado entre C2 e C3, ou seja:
que em nomenclatura é o trans-4-metil-2-penteno.