Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes substâncias:
CH3 CH2 CH2 CH2 SH

Passo 1

Beleza, o enunciado quer que a gente transforme o 1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) em 1-butanotiol (CH₃CH₂CH₂CH₂SH).
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica do tipo SN2, grupos de saída e nucleófilos.
O que a gente vai precisar:
• Entender que –OH é um grupo de saída ruim;
• Converter –OH num grupo de saída bom (usando PBr₃ ou TsCl);
• Fazer a substituição com HS⁻ (um nucleófilo forte) para gerar o tiol.

Passo 2

Transformando o –OH em um bom grupo de saída com PBr₃
  1. PBr₃ ataca o carbono do álcool, formando um intermediário fosforado.
  2. O intermediário libera H₃PO₃ e gera o brometo de n-butila: CH3CH2CH2CH2OH + PBr3 longrightarrow CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3
    Teoria aplicada: PBr₃ converte álcoois primários em haletos de alquila via mecanismo SN2, criando um grupo de saída (Br⁻) muito melhor que –OH.

Passo 3

SN2 com HS⁻ para formar o tiol
  1. Gera-se o ânion tiolato dissolvendo NaSH em água ou etanol, que fornece HS⁻.
  2. HS⁻ ataca o carbono ligado a Br no brometo de n-butila, expulsando Br⁻: CH3CH2CH2CH2Br + NaSH longrightarrow CH3CH2CH2CH2SH + NaBr
    Teoria aplicada: em SN2, um nucleófilo forte (HS⁻) faz um ataque frontal no carbono eletrofílico, desalojando o Br⁻.

Resposta

1-butanol →(PBr₃)→ 1-bromobutano →(NaSH)→ 1-butanotiol (CH₃CH₂CH₂CH₂SH)

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