Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes substâncias:
Passo 1
Beleza, o enunciado quer que a gente transforme o 1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) em 1-butanotiol (CH₃CH₂CH₂CH₂SH).
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica do tipo SN2, grupos de saída e nucleófilos.
O que a gente vai precisar:
• Entender que –OH é um grupo de saída ruim;
• Converter –OH num grupo de saída bom (usando PBr₃ ou TsCl);
• Fazer a substituição com HS⁻ (um nucleófilo forte) para gerar o tiol.
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica do tipo SN2, grupos de saída e nucleófilos.
O que a gente vai precisar:
• Entender que –OH é um grupo de saída ruim;
• Converter –OH num grupo de saída bom (usando PBr₃ ou TsCl);
• Fazer a substituição com HS⁻ (um nucleófilo forte) para gerar o tiol.
Passo 2
Transformando o –OH em um bom grupo de saída com PBr₃
- PBr₃ ataca o carbono do álcool, formando um intermediário fosforado.
- O intermediário libera H₃PO₃ e gera o brometo de n-butila:
Teoria aplicada: PBr₃ converte álcoois primários em haletos de alquila via mecanismo SN2, criando um grupo de saída (Br⁻) muito melhor que –OH.
Passo 3
SN2 com HS⁻ para formar o tiol
- Gera-se o ânion tiolato dissolvendo NaSH em água ou etanol, que fornece HS⁻.
- HS⁻ ataca o carbono ligado a Br no brometo de n-butila, expulsando Br⁻:
Teoria aplicada: em SN2, um nucleófilo forte (HS⁻) faz um ataque frontal no carbono eletrofílico, desalojando o Br⁻.
Resposta
1-butanol →(PBr₃)→ 1-bromobutano →(NaSH)→ 1-butanotiol (CH₃CH₂CH₂CH₂SH)