O gamma-terpineno é um monoterpeno, cuja estrutura é a seguinte:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do gamma-terpineno com os reagentes indicados:
f. \mathrm{H}_{2} / 10 \% \mathrm{Pd}-\mathrm{C} em metanol

Passo 1

O enunciado nos dá o γ-terpineno, que é um ciclohexadieno substituído (dois duplos na coroa) com um grupo isopropil e um metil. Pede-se o produto principal da sua reação com \mathrm{H}_{2} em presença de 10\% de Pd–C em metanol. O conteúdo aqui é hidrogenação catalítica de duplos ligados carbono–carbono.

Passo 2

Na hidrogenação catalítica com \mathrm{H}_{2} e Pd–C, cada dupla ligação \mathrm{C}=\mathrm{C} é convertida em simples \mathrm{C}\!-\!\mathrm{C} pelo ataque sequencial de dois átomos de hidrogênio, um em cada carbono da dupla.

Passo 3

O γ-terpineno possui duas ligações duplas no anel ciclocíclico. Sob hidrogenação completa, ambas as duplas serão reduzidas, levando de um ciclohexadieno a um ciclohexano totalmente saturado (não sobra nenhum duplo).

Passo 4

Após a adição de \;2 mols de \mathrm{H}_{2} ao γ-terpineno, obtém-se um ciclohexano com metil e isopropil nos mesmos carbonos originais. Esse composto é conhecido como p-mentano, cujo nome sistemático é 1-isopropil-4-metilciclohexano.

Resposta

O produto principal é o p-mentano, isto é, o ciclohexano totalmente saturado com substituintes metil e isopropil nos carbonos 4 e 1, respectivamente (1-isopropil-4-metilciclohexano).

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