O gamma-terpineno é um monoterpeno, cuja estrutura é a seguinte:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do gamma-terpineno com os reagentes indicados:
f.
em metanol
f.
Passo 1
O enunciado nos dá o γ-terpineno, que é um ciclohexadieno substituído (dois duplos na coroa) com um grupo isopropil e um metil. Pede-se o produto principal da sua reação com
em presença de
de Pd–C em metanol. O conteúdo aqui é hidrogenação catalítica de duplos ligados carbono–carbono.
Passo 2
Na hidrogenação catalítica com
e Pd–C, cada dupla ligação
é convertida em simples
pelo ataque sequencial de dois átomos de hidrogênio, um em cada carbono da dupla.
Passo 3
O γ-terpineno possui duas ligações duplas no anel ciclocíclico. Sob hidrogenação completa, ambas as duplas serão reduzidas, levando de um ciclohexadieno a um ciclohexano totalmente saturado (não sobra nenhum duplo).
Passo 4
Após a adição de
mols de
ao γ-terpineno, obtém-se um ciclohexano com metil e isopropil nos mesmos carbonos originais. Esse composto é conhecido como p-mentano, cujo nome sistemático é 1-isopropil-4-metilciclohexano.
Resposta
O produto principal é o p-mentano, isto é, o ciclohexano totalmente saturado com substituintes metil e isopropil nos carbonos 4 e 1, respectivamente (1-isopropil-4-metilciclohexano).