O gamma-terpineno é um monoterpeno, cuja estrutura é a seguinte:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do gamma-terpineno com os reagentes indicados:
g. i.)
ii.)
g. i.)
Passo 1
O enunciado mostra o γ-terpineno, que é o 1-metil-4-(propan-2-il)-1,4-ciclohexadieno. Pedem a reação com Os
/
seguida de quench com N
. O conteúdo é a di-hidroxilação sin de alcenos usando têtroxido de ósmio (Os
) e peróxido de hidrogênio (
) como regenerador do ósmio.
Passo 2
Em presença de Os
o alceno sofre adição sin de dois grupos OH, formando um diol vicinal. O
simplesmente regenera o Os
em solução catalítica. O N
é o agente de quench, que reduz o complexo de ósmio e encerra a reação, sem alterar o produto orgânico.
Passo 3
O γ-terpineno tem dois duplos ligados ao ciclohexadieno: um entre C-1 e C-2 (adjacente ao metil) e outro entre C-4 e C-5 (adjacente ao isopropil). A dihidroxilação com Os
é mais rápida no alceno menos estericamente congestionado, que é o ligado ao metil (C-
C-2). Logo, formamos preferencialmente o diol apenas nesse sítio.
Passo 4
Na adição sin de Os
cada carbono do antigo
fica com um –OH no mesmo lado do anel (cis). Mantêm-se os substituintes originais (o metil em C-1 e o isopropil em C-4) sem alteração.
Resposta
O produto principal é o diol vicinal no antigo alceno C-
C-2, ou seja, o cis-1,2-dihidroxiciclohexano substituído em C-1 por metil e em C-4 por isopropil. Em nomenclatura:
cis-1,2-Dihidroxi-1-metil-4-(propan-2-il)ciclohexano.
cis-1,2-Dihidroxi-1-metil-4-(propan-2-il)ciclohexano.