O gamma-terpineno é um monoterpeno, cuja estrutura é a seguinte:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do gamma-terpineno com os reagentes indicados:
g. i.) \mathrm{OsO}_{4} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2} ii.) \mathrm{Na}_{2} \mathrm{~S}_{2} \mathrm{O}_{3}

Passo 1

O enunciado mostra o γ-terpineno, que é o 1-metil-4-(propan-2-il)-1,4-ciclohexadieno. Pedem a reação com Os O_{4}/ H_{2} O_{2} seguida de quench com N a_{2} S_{2} O_{3}. O conteúdo é a di-hidroxilação sin de alcenos usando têtroxido de ósmio (Os O_{4}) e peróxido de hidrogênio ( H_{2} O_{2}) como regenerador do ósmio.

Passo 2

Em presença de Os O_{4} o alceno sofre adição sin de dois grupos OH, formando um diol vicinal. O H_{2} O_{2} simplesmente regenera o Os O_{4} em solução catalítica. O N a_{2} S_{2} O_{3} é o agente de quench, que reduz o complexo de ósmio e encerra a reação, sem alterar o produto orgânico.

Passo 3

O γ-terpineno tem dois duplos ligados ao ciclohexadieno: um entre C-1 e C-2 (adjacente ao metil) e outro entre C-4 e C-5 (adjacente ao isopropil). A dihidroxilação com Os O_{4} é mais rápida no alceno menos estericamente congestionado, que é o ligado ao metil (C- 1=C-2). Logo, formamos preferencialmente o diol apenas nesse sítio.

Passo 4

Na adição sin de Os O_{4} cada carbono do antigo C=C fica com um –OH no mesmo lado do anel (cis). Mantêm-se os substituintes originais (o metil em C-1 e o isopropil em C-4) sem alteração.

Resposta

O produto principal é o diol vicinal no antigo alceno C- 1=C-2, ou seja, o cis-1,2-dihidroxiciclohexano substituído em C-1 por metil e em C-4 por isopropil. Em nomenclatura:
cis-1,2-Dihidroxi-1-metil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

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