Qual dos haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo
2? Explique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado nos dá dois haletos de alquila,
e
, e pede para escolher qual deles reage mais rápido por mecanismo
. Vamos usar o conceito de estereoquímica e impedimento estérico no centro de ataque do nucleófilo.
Passo 2
No mecanismo
o nucleófilo faz um ataque de retaguarda ao carbono ligado ao halogênio, formando um estado de transição pentacovalente. A velocidade dessa reação depende fortemente da facilidade de acesso do nucleófilo ao carbono eletrófilo, ou seja, do grau de impedimento estérico ao redor desse carbono.
Passo 3
O haleto
é primário, ou seja, o carbono atraído pelo nucleófilo está ligado a apenas um grupo alquila além do átomo de bromo. Já em
o carbono é secundário, ligado a dois grupos metila, gerando maior impedimento estérico. Quanto mais volumoso for o entorno do carbono, mais difícil fica o ataque de retaguarda.
Passo 4
Portanto, como a reação
é mais rápida em centros eletrófilos menos estéricos, o composto primário
reagirá mais depressa do que o secundário
.