Qual dos haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo SN 2? Explique a sua resposta.
CH3 CH2 CH2 Br ou (CH3)2 CHBr

Passo 1

O enunciado nos dá dois haletos de alquila, CH3CH2CH2Br e (CH3)2CHBr, e pede para escolher qual deles reage mais rápido por mecanismo SN2. Vamos usar o conceito de estereoquímica e impedimento estérico no centro de ataque do nucleófilo.

Passo 2

No mecanismo SN2 o nucleófilo faz um ataque de retaguarda ao carbono ligado ao halogênio, formando um estado de transição pentacovalente. A velocidade dessa reação depende fortemente da facilidade de acesso do nucleófilo ao carbono eletrófilo, ou seja, do grau de impedimento estérico ao redor desse carbono.

Passo 3

O haleto CH3CH2CH2Br é primário, ou seja, o carbono atraído pelo nucleófilo está ligado a apenas um grupo alquila além do átomo de bromo. Já em (CH3)2CHBr o carbono é secundário, ligado a dois grupos metila, gerando maior impedimento estérico. Quanto mais volumoso for o entorno do carbono, mais difícil fica o ataque de retaguarda.

Passo 4

Portanto, como a reação SN2 é mais rápida em centros eletrófilos menos estéricos, o composto primário CH3CH2CH2Br reagirá mais depressa do que o secundário (CH3)2CHBr.

Resposta

CH3CH2CH2Br reage mais rapidamente por um mecanismo SN2, pois seu carbono ligado ao bromo é menos impedido estéricamente.

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