Qual dos haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo
2? Explique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado pergunta qual dos haletos de alquila primários
ou
reage mais rapidamente por um mecanismo .
O conteúdo envolvido é o mecanismo e, em particular, a importância da qualidade do grupo de saída.
reage mais rapidamente por um mecanismo
O conteúdo envolvido é o mecanismo
Passo 2
No mecanismo
ocorre um ataque nucleofílico simultâneo à saída do grupo que deixa. A velocidade da reação depende de:
- A acessibilidade do carbono (aqui ambos são primários, então esse efeito é igual).
- A facilidade com que o grupo de saída se desprende, ou seja, a capacidade de estabilizar a carga negativa quando vira íon.
Passo 3
Grupos de saída melhores são aqueles que formam íons estáveis e têm ligações carbono–grupo fracas. O íon iodeto (
) é maior, mais polarizável e o vínculo C–I é mais fraco que o vínculo C–Cl. Logo,
estabiliza melhor a carga negativa e sai com menor barreira energética que
.
Passo 4
Como a única diferença relevante entre os dois haletos é o grupo de saída, e iodeto é um grupo de saída muito melhor que cloreto, a reação
será mais rápida em
.