Qual dos haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo SN 2? Explique a sua resposta.
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl ou CH3 CH2 CH2 CH2 I

Passo 1

O enunciado pergunta qual dos haletos de alquila primários
CH3CH2CH2CH2Cl ou CH3CH2CH2CH2I
reage mais rapidamente por um mecanismo SN2.
O conteúdo envolvido é o mecanismo SN2 e, em particular, a importância da qualidade do grupo de saída.

Passo 2

No mecanismo SN2 ocorre um ataque nucleofílico simultâneo à saída do grupo que deixa. A velocidade da reação depende de:
  1. A acessibilidade do carbono (aqui ambos são primários, então esse efeito é igual).
  2. A facilidade com que o grupo de saída se desprende, ou seja, a capacidade de estabilizar a carga negativa quando vira íon.

Passo 3

Grupos de saída melhores são aqueles que formam íons estáveis e têm ligações carbono–grupo fracas. O íon iodeto ( I^-) é maior, mais polarizável e o vínculo C–I é mais fraco que o vínculo C–Cl. Logo, I^- estabiliza melhor a carga negativa e sai com menor barreira energética que Cl^-.

Passo 4

Como a única diferença relevante entre os dois haletos é o grupo de saída, e iodeto é um grupo de saída muito melhor que cloreto, a reação SN2 será mais rápida em
CH3CH2CH2CH2I.

Resposta

CH3CH2CH2CH2I reage mais rapidamente por mecanismo SN2, pois I^- é um grupo de saída mais fácil que Cl^-.

Exercícios relacionados