Mostre Como se pode sintetizar cada um dos seguintes compostos mediante reação de substituição nucleofílica com o brometo de propila. (Use outro composto que seja necessário).
Passo 1
Queremos sintetizar o nitrilo
a partir do brometo de propila por substituição nucleofílica do tipo SN2. Para isso precisamos de um nucleófilo forte que contenha o grupo cianeto (
).
Passo 2
Escolhemos como nucleófilo o sal de cianeto de potássio,
, que em solvente aprotíco (por exemplo acetona) fornece
livre para atacar o carbono primário do brometo de propila.
Passo 3
Mecanismo SN2: o ânion
faz ataque backside ao carbono ligado ao bromo, formando simultaneamente a ligação C–CN e expulsando
. Como é um substrato primário, a reação prossegue bem via SN2.