Mostre Como se pode sintetizar cada um dos seguintes compostos mediante reação de substituição nucleofílica com o brometo de propila. (Use outro composto que seja necessário).
CH3 CH2 CH2 CN

Passo 1

Queremos sintetizar o nitrilo CH3CH2CH2CN a partir do brometo de propila por substituição nucleofílica do tipo SN2. Para isso precisamos de um nucleófilo forte que contenha o grupo cianeto ( CN^-).

Passo 2

Escolhemos como nucleófilo o sal de cianeto de potássio, KCN, que em solvente aprotíco (por exemplo acetona) fornece CN^- livre para atacar o carbono primário do brometo de propila.

Passo 3

Mecanismo SN2: o ânion CN^- faz ataque backside ao carbono ligado ao bromo, formando simultaneamente a ligação C–CN e expulsando Br^-. Como é um substrato primário, a reação prossegue bem via SN2.

Resposta

CH3CH2CH2Br ;+;KCN ;xrightarrowacetona; CH3CH2CH2CN ;+;KBr

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