Qual dos haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo SN 2? Explique a sua resposta.
(CH3)2 CH2 CH2 CH2 Cl ou CH3 CH2 CH(CH3) CH2 Cl

Passo 1

O enunciado apresenta dois haletos de alquila e pergunta qual deles sofre substituição nucleofílica bimolecular (mecanismo SN2) mais rapidamente. Para resolver, precisamos usar a teoria do mecanismo SN2, que é muito sensível ao impedimento estérico no carbono onde chega o nucleófilo.

Passo 2

Vamos escrever as duas estruturas destacando o carbono que carrega o cloro (carbono alpha) e o carbono vizinho (carbono beta):
– Haleto A: (CH3)2CHCH2CH2Cl bul<=t carbono alpha: o CH2 ligado ao Cl bul<=t carbono beta: o CH2 adjacente, sem ramificações
– Haleto B: CH3CH2CHl(CH3r)CH2Cl bul<=t carbono alpha: também um CH2 ligado ao Cl bul<=t carbono beta: um CH que já carrega um grupo metila extra, isto é, está ramificado

Passo 3

No mecanismo SN2 o nucleófilo ataca de trás do grupo que sai, formando um estado de transição com cinco centros ao redor do carbono alpha. Quanto mais impedido (ramificado) for o entorno desse carbono, mais difícil é o ataque. Aqui ambos são haletos primários (o carbono alpha é CH2 em ambos), mas a ramificação no carbono beta interfere:
  • No haleto A não há substituinte extra no beta, logo o acesso ao carbono alpha é pouco impedido.
  • No haleto B há uma ramificação no beta, aumentando o impedimento estérico e retardando o ataque nucleofílico.

Passo 4

Concluímos que o haleto com menor impedimento estérico no entorno do carbono alpha sofrerá SN2 mais rápido. Como o haleto A não tem ramificação no carbono beta, ele é mais reativo em SN2 do que o haleto B.

Resposta

(CH3)2CHCH2CH2Cl reage mais rapidamente por SN2.

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