Qual dos haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo
2? Explique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado apresenta dois haletos de alquila e pergunta qual deles sofre substituição nucleofílica bimolecular (mecanismo
) mais rapidamente. Para resolver, precisamos usar a teoria do mecanismo
, que é muito sensível ao impedimento estérico no carbono onde chega o nucleófilo.
Passo 2
Vamos escrever as duas estruturas destacando o carbono que carrega o cloro (carbono
) e o carbono vizinho (carbono
):
– Haleto A:
carbono
: o
ligado ao
carbono
: o
adjacente, sem ramificações
– Haleto B:
carbono
: também um
ligado ao
carbono
: um
que já carrega um grupo metila extra, isto é, está ramificado
Passo 3
No mecanismo
o nucleófilo ataca de trás do grupo que sai, formando um estado de transição com cinco centros ao redor do carbono
. Quanto mais impedido (ramificado) for o entorno desse carbono, mais difícil é o ataque. Aqui ambos são haletos primários (o carbono
é
em ambos), mas a ramificação no carbono
interfere:
- No haleto A não há substituinte extra no
, logo o acesso ao carbono é pouco impedido. - No haleto B há uma ramificação no
, aumentando o impedimento estérico e retardando o ataque nucleofílico.
Passo 4
Concluímos que o haleto com menor impedimento estérico no entorno do carbono
sofrerá
mais rápido. Como o haleto A não tem ramificação no carbono
, ele é mais reativo em
do que o haleto B.