Que reação SN 2 de cada par seguinte você espera que seja mais rápida num solvente prótico? Justifique sua resposta.
(i) CH3 CH2 CH2 Cl+CH3 CH2 O^- CH3 CH2 CH2 OCH2 CH3+Cl^-ou
(ii) CH3 CH2 CH2 Cl+CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OCH2 CH3+HCl

Passo 1

O enunciado pede para comparar a rapidez de duas reações do tipo SN2 em solvente prótico. Em um mecanismo SN2, a velocidade é dada por
v = k,[substrato],[nuc<=ófilo] ó
Num solvente prótico, íons negativos são fortemente solvados por ligações de hidrogênio, o que reduz sua nucleofilicidade, mas ainda assim um nucleófilo aniônico é muito mais reativo que um nucleófilo neutro.

Passo 2

Identificamos os nucleófilos em cada caso:
(i) é o ânion etóxido CH3CH2O^-, fortemente básico e com carga negativa.
(ii) é a molécula neutra etanol CH3CH2OH, muito menos doadora de elétrons.

Passo 3

Mesmo que em solvente prótico CH3CH2O^- seja parcialmente solvado, ele ainda mantém carga negativa e alta densidade eletrônica para atacar o carbono ligado ao cloro. Já CH3CH2OH não tem carga e é um nucleófilo fraco, praticamente inativo em SN2.

Passo 4

Logo, a reação em que o nucleófilo é o ânion etóxido será bem mais rápida que aquela com etanol neutro.

Resposta

A reação (i) é mais rápida em solvente prótico, porque CH3CH2O^- é um nucleófilo muito mais forte que CH3CH2OH, mesmo sofrendo solvatacão.

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