Que reação
de cada par seguinte você espera que seja mais rápida num solvente prótico? Justifique sua resposta.
(i)
ou
(ii)
(i)
(ii)
Passo 1
O enunciado pede para comparar a rapidez de duas reações do tipo
em solvente prótico. Em um mecanismo
, a velocidade é dada por
Num solvente prótico, íons negativos são fortemente solvados por ligações de hidrogênio, o que reduz sua nucleofilicidade, mas ainda assim um nucleófilo aniônico é muito mais reativo que um nucleófilo neutro.
Passo 2
Identificamos os nucleófilos em cada caso:
(i) é o ânion etóxido , fortemente básico e com carga negativa.
(ii) é a molécula neutra etanol , muito menos doadora de elétrons.
(i) é o ânion etóxido
(ii) é a molécula neutra etanol
Passo 3
Mesmo que em solvente prótico
seja parcialmente solvado, ele ainda mantém carga negativa e alta densidade eletrônica para atacar o carbono ligado ao cloro. Já
não tem carga e é um nucleófilo fraco, praticamente inativo em
.
Passo 4
Logo, a reação em que o nucleófilo é o ânion etóxido será bem mais rápida que aquela com etanol neutro.
Resposta
A reação (i) é mais rápida em solvente prótico, porque
é um nucleófilo muito mais forte que
, mesmo sofrendo solvatacão.