Qual é a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas moléculas seguintes?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right) \mathrm{CH}=\mathrm{CHCH}_{2} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CCH}_{3}
NONNNO

Passo 1

O enunciado pede para determinar a hibridização de todos os átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio em duas moléculas:
  1. \mathrm{CH}_{3}\mbox{–}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})\mbox{–}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mbox{–}\mathrm{CH}_{2}\mbox{–}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mbox{–}\mathrm{CH}_{3} (hidrocarboneto com ligações simples, dupla e tripla)
  2. A molécula dada pelo SMILES Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n\text{(C)}c1=O (cafeína, um sistema aromático heterocíclico com carbonilas e grupos metil).
    Conteúdo: hibridização segundo o número de domínios eletrônicos ao redor de cada átomo.

Passo 2

Para cada átomo contamos os domínios eletrônicos (ligações sigma + pares isolados):
– 4 domínios ⇒ hibridização \mathrm{sp}^3
– 3 domínios ⇒ hibridização \mathrm{sp}^2
– 2 domínios ⇒ hibridização \mathrm{sp}

Passo 3

Aplicando ao primeiro composto, numeramos os oito carbonos da cadeia principal da esquerda para a direita:
\mathrm{C}_{1}\mbox{–}\mathrm{C}_{2}\mbox{–}\mathrm{C}_{3}=\mathrm{C}_{4}\mbox{–}\mathrm{C}_{5}\mbox{–}\mathrm{C}_{6}\equiv \mathrm{C}_{7}\mbox{–}\mathrm{C}_{8}
\mathrm{C}_{1} e \mathrm{C}_{8} são \mathrm{CH}_{3} (cada um ligado a 3 H e 1 carbono) \Rightarrow 4 domínios ⇒ \mathrm{sp}^3.
\mathrm{C}_{2} é \mathrm{CH} ligado a três carbonos (ramo metil e cadeia) \Rightarrow 4 domínios ⇒ \mathrm{sp}^3.
\mathrm{C}_{3} e \mathrm{C}_{4} participam da dupla ligação \mathrm{C}_{3}=\mathrm{C}_{4} e cada um liga ainda a dois outros átomos \Rightarrow 3 domínios ⇒ \mathrm{sp}^2.
\mathrm{C}_{5},\mathrm{C}_{6},\mathrm{C}_{7} estão no trecho com a ligação tripla \mathrm{C}_{5}\mbox{–}\mathrm{C}_{6}\equiv \mathrm{C}_{7}. Cada átomo nesse segmento tem exatamente 2 sigma \Rightarrow 2 domínios ⇒ \mathrm{sp}.

Passo 4

Na segunda molécula (SMILES da cafeína) vemos:
– Três grupos metil ligados a nitrogênios do anel. Cada carbono metil tem 3 H +1 ligação ao N \Rightarrow 4 domínios ⇒ \mathrm{sp}^3.
– Cinco carbonos do esqueleto aromático heterocíclico. Cada um forma uma carbonila ou está conjugado no anel e tem 3 sigma/interações \Rightarrow 3 domínios ⇒ \mathrm{sp}^2.
– Quatro nitrogênios do anel (alguns têm par solitário conjugado). Todos participam do sistema aromático e têm 3 domínios ⇒ \mathrm{sp}^2.
– Dois oxigênios carbonílicos (cada um ligado por uma dupla a um carbono e com dois pares isolados) \Rightarrow 3 domínios ⇒ \mathrm{sp}^2.

Resposta

  1. \mathrm{CH}_{3}\mbox{–}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})\mbox{–}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mbox{–}\mathrm{CH}_{2}\mbox{–}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mbox{–}\mathrm{CH}_{3}:
\begin{aligned} &C_{1}:\mathrm{sp}^3,\quad C_{2}:\mathrm{sp}^3,\quad C_{3}:\mathrm{sp}^2,\quad C_{4}:\mathrm{sp}^2,\\\ &C_{5}:\mathrm{sp},\quad C_{6}:\mathrm{sp},\quad C_{7}:\mathrm{sp},\quad C_{8}:\mathrm{sp}^3. \end{aligned}
  1. Molecula do SMILES Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n\text{(C)}c1=O (cafeína):
    – Carbonos metil: \mathrm{sp}^3 (3 átomos)
    – Carbonos do anel: \mathrm{sp}^2 (5 átomos)
    – Nitrogênios do anel: \mathrm{sp}^2 (4 átomos)
    – Oxigênios carbonílicos: \mathrm{sp}^2 (2 átomos)

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