Qual é a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas moléculas seguintes?
Passo 1
O enunciado pede para determinar a hibridização de todos os átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio em duas moléculas:
-
(hidrocarboneto com ligações simples, dupla e tripla) - A molécula dada pelo SMILES
Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n\text{(C)}c1=O
(cafeína, um sistema aromático heterocíclico com carbonilas e grupos metil).
Conteúdo: hibridização segundo o número de domínios eletrônicos ao redor de cada átomo.
Passo 2
Para cada átomo contamos os domínios eletrônicos (ligações sigma + pares isolados):
– 4 domínios ⇒ hibridização
– 3 domínios ⇒ hibridização
– 2 domínios ⇒ hibridização
– 4 domínios ⇒ hibridização
– 3 domínios ⇒ hibridização
– 2 domínios ⇒ hibridização
Passo 3
Aplicando ao primeiro composto, numeramos os oito carbonos da cadeia principal da esquerda para a direita:
–
e
são
(cada um ligado a 3 H e 1 carbono)
domínios ⇒
.
– é
ligado a três carbonos (ramo metil e cadeia)
domínios ⇒
.
– e
participam da dupla ligação
e cada um liga ainda a dois outros átomos
domínios ⇒
.
– estão no trecho com a ligação tripla
. Cada átomo nesse segmento tem exatamente 2 sigma
domínios ⇒
.
–
–
–
Passo 4
Na segunda molécula (SMILES da cafeína) vemos:
– Três grupos metil ligados a nitrogênios do anel. Cada carbono metil tem 3 H ligação ao N
domínios ⇒
.
– Cinco carbonos do esqueleto aromático heterocíclico. Cada um forma uma carbonila ou está conjugado no anel e tem 3 sigma/interações domínios ⇒
.
– Quatro nitrogênios do anel (alguns têm par solitário conjugado). Todos participam do sistema aromático e têm 3 domínios ⇒ .
– Dois oxigênios carbonílicos (cada um ligado por uma dupla a um carbono e com dois pares isolados) domínios ⇒
.
– Três grupos metil ligados a nitrogênios do anel. Cada carbono metil tem 3 H
– Cinco carbonos do esqueleto aromático heterocíclico. Cada um forma uma carbonila ou está conjugado no anel e tem 3 sigma/interações
– Quatro nitrogênios do anel (alguns têm par solitário conjugado). Todos participam do sistema aromático e têm 3 domínios ⇒
– Dois oxigênios carbonílicos (cada um ligado por uma dupla a um carbono e com dois pares isolados)
Resposta
-
:
- Molecula do SMILES
Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n\text{(C)}c1=O
(cafeína):
– Carbonos metil:(3 átomos)
– Carbonos do anel:(5 átomos)
– Nitrogênios do anel:(4 átomos)
– Oxigênios carbonílicos:(2 átomos)