Identifique se cada um dos solventes abaixo favorece uma reação
ou
.
acetona
acetona
Passo 1
O enunciado pede para identificar se o solvente acetona favorece uma reação
ou
. Vamos usar conhecimento sobre como solventes influenciam esses mecanismos.
Passo 2
O mecanismo
é favorecido por solventes polares próticos, que estabilizam íons (como o carbocátion) por solvatacão via ligações de hidrogênio. O mecanismo
é favorecido por solventes polares apróticos, que têm alta constante dielétrica mas não solvatem fortemente o nucleófilo, mantendo sua força de ataque.
Passo 3
A acetona é um solvente polar aprótico: possui momento dipolar elevado, não tem hidrogênios ligados a oxigênio e, portanto, não forma ligações de hidrogênio com o nucleófilo. Isso significa que o nucleófilo permanece “livre” e mais reativo.
Passo 4
Como a acetona não solvatiza fortemente o nucleófilo e diminui a barreira para o ataque bimolecular, ela favorece o mecanismo
.
Resposta
acetona: favorece
.