Identifique a característica que justifica a diferença nas constantes de ponto de ebulição da água e do benzeno.

Passo 1

O enunciado pede que eu identifique a característica que justifica a diferença nas constantes de ponto de ebulição entre a água e o benzeno. Informações relevantes dadas (ou comumente usadas para comparar): a água, \mathrm{H}_2\mathrm{O}, tem ponto de ebulição de \,100^\circ\mathrm{C} (à pressão de 1\\ \mathrm{atm}); o benzeno, \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6, tem ponto de ebulição de \,80,1^\circ\mathrm{C}. A pergunta é: qual característica molecular explica essa diferença de temperaturas de ebulição?

Passo 2

Entendendo o que determina o ponto de ebulição (aula rápida e prática). O ponto de ebulição é a temperatura na qual moléculas na fase líquida obtêm energia suficiente para vencer as forças intermoleculares que as mantêm no líquido e passarem para a fase gasosa. Logo:
  • Quanto mais fortes as forças intermoleculares entre as moléculas do líquido, maior a energia (temperatura) necessária para vaporizá‑las → maior ponto de ebulição.
    As principais forças intermoleculares que precisamos conhecer são:
  1. Forças de dispersão de London: existem em todas as moléculas; vêm da flutuação instantânea de elétrons que cria dipolos temporários. São mais fortes em moléculas maiores e mais polarizáveis.
  2. Dipolo–dipolo: atração entre moléculas permanentemente polares.
  3. Ligações de hidrogênio: um caso especial e forte de interação dipolo–dipolo que ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo ( \mathrm{O}, \mathrm{N}, \mathrm{F}) interage com um par de elétrons não ligado (lone pair) de outra molécula. Essas ligações são significativamente mais fortes do que dipolo–dipolo comuns e muito mais fortes que dispersão simples.

Passo 3

Características da água que importam (expliquei o porquê passo a passo). A molécula de água, \mathrm{H}_2\mathrm{O}:
  • Tem geometria angular (curvada), com oxigênio mais eletronegativo que hidrogênio → ligações \mathrm{O}\!-\!\mathrm{H} muito polares → molécula com dipolo permanente.
  • Cada molécula de água possui dois hidrogênios (doadores de H) e dois pares isolados no oxigênio (aceitadores de H). Por isso, no líquido a água forma uma rede extensa de ligações de hidrogênio — cada molécula pode formar até quatro ligações de hidrogênio com vizinhas.
  • Essas ligações de hidrogênio são interações relativamente fortes; para separar as moléculas (vaporizar) é preciso quebrar muitas dessas ligações simultaneamente, exigindo energia alta → ponto de ebulição elevado ( 100^\circ\mathrm{C}).

Passo 4

Características do benzeno que importam (passo a passo). O benzeno, \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6:
  • É uma molécula planar, simétrica e praticamente apolar (os dipolos das ligações C–H se cancelam).
  • Não tem hidrogênios ligados a átomos muito eletronegativos ( \mathrm{O},\mathrm{N},\mathrm{F}), nem pares isolados disponíveis para atuar como aceitadores fortes de H. Ou seja, não pode formar ligações de hidrogênio significativas entre moléculas.
  • As interações intermoleculares dominantes no benzeno são forças de dispersão de London (e interações π–π fracas). Mesmo sendo relativamente maior e mais polarizável que a água (massa molar de \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 é maior), essas dispersões são menos eficientes que a forte rede de ligações de hidrogênio da água para elevar muito o ponto de ebulição.
  • Resultado: benzeno vaporiza a uma temperatura menor ( 80,1^\circ\mathrm{C}) que a água, porque as forças que prendem as moléculas no líquido são mais fracas.

Passo 5

Comparação direta e conclusão didática (como usar isso na prova). Resumindo em passos úteis para exame:
  • Pergunte sempre quais forças intermoleculares cada substância pode fazer (há H ligado a O/N/F? há pares isolados? é polar? é apolar?).
  • Se uma substância pode formar ligações de hidrogênio, isso geralmente domina e aumenta muito o ponto de ebulição frente a outra que só tem dispersão.
  • Aplicando aqui: a água forma uma extensa rede de ligações de hidrogênio; o benzeno não — essa é a característica que explica a diferença de pontos de ebulição.

Resposta

A capacidade da água de formar ligações de hidrogênio (rede extensa de H‑bonds), que gera forças intermoleculares muito mais fortes que as forças de dispersão presentes no benzeno.

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