Preveja se cada um dos seguintes compostos pode ser aromático.
(a)
(a)
Passo 1
O enunciado pede para prever se o composto cyclooctatetraeno (fórmula canônica dada por , continuidade conjugada em anel e planaridade.
<smile\(s>C 1=\)C\(C=C\)/\(C=C\)/\(C=C\)/\(C=C\)/\(1\)>
) é aromático. O conteúdo aqui é o critério de Hückel para aromaticidade, que envolve contagem de elétrons
Passo 2
Para aplicar a regra de Hückel precisamos contar os elétrons
do sistema conjugado. Cada dupla ligação contribui com
elétrons
. Em cyclooctatetraeno há
duplas ligações, totalizando
elétrons
.
Passo 3
A regra de Hückel diz que um sistema cíclico, planar e totalmente conjugado é aromático se tiver
elétrons
(com
inteiro). Aqui
não satisfaz
para nenhum
, mas sim a condição
com
, o que levaria a antiaromaticidade se a molécula fosse plana.
Passo 4
Para evitar antiaromaticidade, cyclooctatetraeno adota uma conformação “tub” não plana, interrompendo o sistema
totalmente conjugado. Isso impede tanto a aromaticidade quanto a antiaromaticidade, tornando o composto não aromático.
Resposta
O cyclooctatetraeno não é aromático.