Preveja se cada um dos seguintes compostos pode ser aromático.
(a)

Passo 1

O enunciado pede para prever se o composto cyclooctatetraeno (fórmula canônica dada por <smile\(s>C 1=\)C\(C=C\)/\(C=C\)/\(C=C\)/\(C=C\)/\(1\)>) é aromático. O conteúdo aqui é o critério de Hückel para aromaticidade, que envolve contagem de elétrons \pi, continuidade conjugada em anel e planaridade.

Passo 2

Para aplicar a regra de Hückel precisamos contar os elétrons \pi do sistema conjugado. Cada dupla ligação contribui com 2 elétrons \pi. Em cyclooctatetraeno há 4 duplas ligações, totalizando
4 \times 2 = 8
elétrons \pi.

Passo 3

A regra de Hückel diz que um sistema cíclico, planar e totalmente conjugado é aromático se tiver
4n + 2
elétrons \pi (com n inteiro). Aqui 8 não satisfaz 4n + 2 para nenhum n, mas sim a condição 4n com n=2, o que levaria a antiaromaticidade se a molécula fosse plana.

Passo 4

Para evitar antiaromaticidade, cyclooctatetraeno adota uma conformação “tub” não plana, interrompendo o sistema \pi totalmente conjugado. Isso impede tanto a aromaticidade quanto a antiaromaticidade, tornando o composto não aromático.

Resposta

O cyclooctatetraeno não é aromático.

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