Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
butanonitrila

Passo 1

O enunciado pede para transformar o ácido butanóico, isto é \,CH_3CH_2CH_2COOH, em butanonitrila, ou seja \,CH_3CH_2CH_2CN. O tema é síntese orgânica de nitrilas a partir de ácidos carboxílicos e a estratégia geral envolve:
  1. converter o ácido em cloreto de acila;
  2. reagir o cloreto com amônia para obter a amida;
  3. desidratar a amida para formar a nitrila.

Passo 2

Converter o ácido em cloreto de acila usando tiólcloreto ( \text{SOCl}_2). Essa reação substitui o grupo -OH pela -Cl no grupo de acila:
CH_3CH_2CH_2COOH + \text{SOCl}_2 \;\longrightarrow\; CH_3CH_2CH_2COCl \;+\; SO_2 \;+\; HCl

Passo 3

Tratar o cloreto de acila com amônia ( \mathrm{NH_3}) em excesso. O nucleófilo \mathrm{NH_3} ataca o carbono do grupo acila, formando amida e sal de amônio:
CH_3CH_2CH_2COCl + 2\,\mathrm{NH_3} \;\longrightarrow\; CH_3CH_2CH_2CONH_2 \;+\; NH_4Cl

Passo 4

Desidratar a amida obtida para gerar a nitrila. Usa-se \mathrm{P_2O_5} (ou alternativamente \text{SOCl}_2) e aquecimento, promovendo a eliminação de água:
CH_3CH_2CH_2CONH_2 \xrightarrow{\mathrm{P_2O_5},\,\Delta} CH_3CH_2CH_2CN + H_2O

Resposta

CH_3CH_2CH_2COOH \xrightarrow{\text{SOCl}_2} CH_3CH_2CH_2COCl \xrightarrow{\mathrm{NH_3}} CH_3CH_2CH_2CONH_2 \xrightarrow{\mathrm{P_2O_5},\,\Delta} CH_3CH_2CH_2CN

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