Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
butanonitrila
butanonitrila
Passo 1
O enunciado pede para transformar o ácido butanóico, isto é
, em butanonitrila, ou seja
. O tema é síntese orgânica de nitrilas a partir de ácidos carboxílicos e a estratégia geral envolve:
- converter o ácido em cloreto de acila;
- reagir o cloreto com amônia para obter a amida;
- desidratar a amida para formar a nitrila.
Passo 2
Converter o ácido em cloreto de acila usando tiólcloreto (
). Essa reação substitui o grupo
pela
no grupo de acila:
Passo 3
Tratar o cloreto de acila com amônia (
) em excesso. O nucleófilo
ataca o carbono do grupo acila, formando amida e sal de amônio:
Passo 4
Desidratar a amida obtida para gerar a nitrila. Usa-se
(ou alternativamente
) e aquecimento, promovendo a eliminação de água: