Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
2-Bromo-2-metil-hexano ou 2-bromo-5-metil-hexano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente comparar dois brometos e ver qual reage mais rápido com NaI em acetona. Isso cai em Química Orgânica, mais precisamente em mecanismos de substituição nucleofílica (SN2, no caso do Finkelstein).
O que a gente vai precisar:
Saber como funciona o SN2 (ordem, solvente, nucelófilo).
Entender como a estrutura (primário, secundário, terciário) afeta a velocidade do SN2.
Passo 2
Teoria na prática (SN2 e impedimento estérico):
No SN2, o íon iodeto () ataca o carbono ligado ao bromo por trás, expulsando o . A equação geral é:
SN2 é de segunda ordem (depende de [substrato] e [nucleófilo]) e rola melhor em solventes apróticos polares (como acetona).
O fator mais crítico aqui é o impedimento estérico: quanto mais “gorduroso” for o carbono que carrega o Br (mais substituintes), mais difícil o nucleófilo chegar e atacar, e mais lenta fica a reação.
Passo 3
Agora, olha só os dois compostos:
2-Bromo-2-metil-hexano – o carbono do Br é ligado a três outros carbonos (é terciário).
2-Bromo-5-metil-hexano – o carbono do Br é ligado a só dois carbonos e tem um H (é secundário).
Em SN2, carbono terciário praticamente não reage (muita “muvuca” ao redor), enquanto o secundário encara melhor o ataque do .
Resposta
O 2-bromo-5-metil-hexano reage mais rapidamente com iodeto de sódio em acetona.