Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
2-Bromo-2-metil-hexano ou 2-bromo-5-metil-hexano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente comparar dois brometos e ver qual reage mais rápido com NaI em acetona. Isso cai em Química Orgânica, mais precisamente em mecanismos de substituição nucleofílica (SN2, no caso do Finkelstein).
O que a gente vai precisar:
  1. Saber como funciona o SN2 (ordem, solvente, nucelófilo).
  2. Entender como a estrutura (primário, secundário, terciário) afeta a velocidade do SN2.

Passo 2

Teoria na prática (SN2 e impedimento estérico):
  • No SN2, o íon iodeto ( R-Br + I^- ;xrightarrowacetona; R-I + Br^- ) ataca o carbono ligado ao bromo por trás, expulsando o . A equação geral é:
  • SN2 é de segunda ordem (depende de [substrato] e [nucleófilo]) e rola melhor em solventes apróticos polares (como acetona).
  • O fator mais crítico aqui é o impedimento estérico: quanto mais “gorduroso” for o carbono que carrega o Br (mais substituintes), mais difícil o nucleófilo chegar e atacar, e mais lenta fica a reação.

Passo 3

Agora, olha só os dois compostos:
  1. 2-Bromo-2-metil-hexano – o carbono do Br é ligado a três outros carbonos (é terciário).
  2. 2-Bromo-5-metil-hexano – o carbono do Br é ligado a só dois carbonos e tem um H (é secundário).
Em SN2, carbono terciário praticamente não reage (muita “muvuca” ao redor), enquanto o secundário encara melhor o ataque do .

Resposta

O 2-bromo-5-metil-hexano reage mais rapidamente com iodeto de sódio em acetona.

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