1-Butanol e 2-butanol são convertidos em seus brometos correspondentes ao serem aquecidos com brometo de hidrogênio. Escreva um mecanismo adequado a cada reação e
2. atribua a cada um o símbolo apropriado ( SN 1 ou SN 2 ).

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente olhar duas reações: 1-butanol e 2-butanol sendo convertidos em seus brometos pelo aquecimento com HBr. O conteúdo aqui é Mecanismos de Substituição Nucleofílica (SN1 vs SN2).
O que vamos precisar:
  • Entender como o HBr protona o álcool pra virar um bom grupo de saída (água)
  • Saber a diferença entre SN2 (ataque direto, concertado) e SN1 (formação de carbocátion)
  • Classificar o substrato (primário vs secundário) e decidir qual via predomina

Passo 2

Reação do 1-butanol (substrato primário) com HBr – via SN2
  1. Protonação do álcool:
    CH3CH2CH2CH2OH + HBr ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2OH2^+ + Br^-
    Aqui o oxigênio do OH pega um Br^- + CH3CH2CH2CH2OH2^+ ;xrightarrowSN2; CH3CH2CH2CH2Br + H2O do HBr, virando , um grupão de saída ótimo (água).
  2. Ataque nucleofílico concertado (SN2):
    O íon ataca o carbono onde estava o de trás (inversão de configuração se fosse quiral), ao mesmo tempo em que a água sai:
    É SN2 porque é substrato primário (pouca estabilização de carbocátion), o ataque é simultâneo à saída do grupo.

Passo 3

Reação do 2-butanol (substrato secundário) com HBr – via SN1
  1. Protonação do álcool:
    CH3CH(OH)CH2CH3 + HBr ;longrightarrow; CH3CH(OH2^+)CH2CH3 + Br^-
  2. Saída da água e formação do carbocátion (etapa lenta, determinante):
    CH3CH(OH2^+)CH2CH3 ;longrightarrow; CH3C^+HCH2CH3 + H2O
    O cátion secundário é suficientemente estável pra isso rolar.
  3. Ataque do nucleófilo ( CH3C^+HCH2CH3 + Br^- ;longrightarrow; CH3CH(Br)CH2CH3 ) ao carbocátion (etapa rápida):
    Aqui a gente tem uma intermedição (carbocátion), típico de SN1.

Resposta

1-Butanol: mecanismo SN2
2-Butanol: mecanismo SN1

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