1-Butanol e 2-butanol são convertidos em seus brometos correspondentes ao serem aquecidos com brometo de hidrogênio. Escreva um mecanismo adequado a cada reação e
2. atribua a cada um o símbolo apropriado (
ou
).
2. atribua a cada um o símbolo apropriado (
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente olhar duas reações: 1-butanol e 2-butanol sendo convertidos em seus brometos pelo aquecimento com HBr. O conteúdo aqui é Mecanismos de Substituição Nucleofílica (SN1 vs SN2).
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Entender como o HBr protona o álcool pra virar um bom grupo de saída (água)
- Saber a diferença entre SN2 (ataque direto, concertado) e SN1 (formação de carbocátion)
- Classificar o substrato (primário vs secundário) e decidir qual via predomina
Passo 2
Reação do 1-butanol (substrato primário) com HBr – via SN2
-
Protonação do álcool:Aqui o oxigênio do OH pega um
do HBr, virando , um grupão de saída ótimo (água). -
Ataque nucleofílico concertado (SN2):
O íonataca o carbono onde estava o de trás (inversão de configuração se fosse quiral), ao mesmo tempo em que a água sai: É SN2 porque é substrato primário (pouca estabilização de carbocátion), o ataque é simultâneo à saída do grupo.
Passo 3
Reação do 2-butanol (substrato secundário) com HBr – via SN1
-
Protonação do álcool:
CH3CH(OH)CH2CH3 + HBr ;longrightarrow; CH3CH(OH2^+)CH2CH3 + Br^- -
Saída da água e formação do carbocátion (etapa lenta, determinante):
CH3CH(OH2^+)CH2CH3 ;longrightarrow; CH3C^+HCH2CH3 + H2O O cátion secundário é suficientemente estável pra isso rolar. -
Ataque do nucleófilo (
) ao carbocátion (etapa rápida):CH3C^+HCH2CH3 + Br^- ;longrightarrow; CH3CH(Br)CH2CH3 Aqui a gente tem uma intermedição (carbocátion), típico de SN1.
Resposta
1-Butanol: mecanismo SN2
2-Butanol: mecanismo SN1
2-Butanol: mecanismo SN1