Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
2-Bromopropano ou 1-bromodecano
2-Bromopropano ou 1-bromodecano
Passo 1
O enunciado pede pra gente comparar qual dos dois brometos — 2-bromopropano (um secundário) ou 1-bromodecano (um primário) — reage mais rápido com NaI em acetona.
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica, especificamente o mecanismo SN2 (chamado de reação de Finkelstein quando usamos NaI em acetona).
O que vamos precisar:
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica, especificamente o mecanismo SN2 (chamado de reação de Finkelstein quando usamos NaI em acetona).
O que vamos precisar:
- Entender o mecanismo SN2 e como solvente + nucleófilo influenciam.
- Saber como o impedimento estérico (grau do carbono ligado ao Br) afeta a velocidade.
Passo 2
Teoria SN2 em clima de amigo:
Na SN2, o nucleófilo (aqui ) dá um botezinho no carbono ligado ao brometo, derruba o Br e fica no lugar. A reação é “unimolecular” na transição no sentido de que a velocidade depende de
e
:
Na SN2, o nucleófilo (aqui
Importante: solvente polar aprótico (acetona) não “segura” o iodeto, então ele fica bem solto e reagente — perfeito pra SN2.
Passo 3
Impedimento estérico:
- No 1-bromodecano, o carbono que carrega o Br é primário (só um grupo R longo mais hidrogênios). Pouca “muvuca” em volta dele, nucleófilo chega fácil.
- No 2-bromopropano, o carbono é secundário (dois grupos R em volta), fica mais apertado: o nucleófilo topa mais barreiras pra atacar.
Na SN2, quanto mais livre o carbono, mais rápido o ataque.
Passo 4
Comparando diretamente:
1-bromodecano (primário) é bem menos impedido estéricamente que 2-bromopropano (secundário), logo o ataque de acontece com muito mais facilidade no primário.
1-bromodecano (primário) é bem menos impedido estéricamente que 2-bromopropano (secundário), logo o ataque de
Resposta
1-bromodecano reage mais rapidamente com iodeto de sódio em acetona.