Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
2-Bromopropano ou 1-bromodecano

Passo 1

O enunciado pede pra gente comparar qual dos dois brometos — 2-bromopropano (um secundário) ou 1-bromodecano (um primário) — reage mais rápido com NaI em acetona.
Conteúdo: reações de substituição nucleofílica, especificamente o mecanismo SN2 (chamado de reação de Finkelstein quando usamos NaI em acetona).
O que vamos precisar:
  • Entender o mecanismo SN2 e como solvente + nucleófilo influenciam.
  • Saber como o impedimento estérico (grau do carbono ligado ao Br) afeta a velocidade.

Passo 2

Teoria SN2 em clima de amigo:
Na SN2, o nucleófilo (aqui v = k,[RBr],[I^-] ) dá um botezinho no carbono ligado ao brometo, derruba o Br e fica no lugar. A reação é “unimolecular” na transição no sentido de que a velocidade depende de e :
Importante: solvente polar aprótico (acetona) não “segura” o iodeto, então ele fica bem solto e reagente — perfeito pra SN2.

Passo 3

Impedimento estérico:
  • No 1-bromodecano, o carbono que carrega o Br é primário (só um grupo R longo mais hidrogênios). Pouca “muvuca” em volta dele, nucleófilo chega fácil.
  • No 2-bromopropano, o carbono é secundário (dois grupos R em volta), fica mais apertado: o nucleófilo topa mais barreiras pra atacar.
Na SN2, quanto mais livre o carbono, mais rápido o ataque.

Passo 4

Comparando diretamente:
1-bromodecano (primário) é bem menos impedido estéricamente que 2-bromopropano (secundário), logo o ataque de acontece com muito mais facilidade no primário.

Resposta

1-bromodecano reage mais rapidamente com iodeto de sódio em acetona.

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