Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
2-Cloropentano ou 2-fluoropentano
2-Cloropentano ou 2-fluoropentano
Passo 1
Beleza, o exercício quer saber qual dos dois compostos – 2-cloropentano ou 2-fluoropentano – reage mais rápido com iodeto de sódio em acetona. Isso é basicamente um caso de reação do tipo SN2 (a famosa reação de Finkelstein), onde o iodeto (I⁻) troca com o haleto (Cl⁻ ou F⁻). Então, pra resolver a parada a gente vai precisar entender:
- Mecanismo SN2 (atacante, substrato e grupo de saída).
- Qual é a qualidade do grupo de saída (quem sai mais fácil, Cl⁻ ou F⁻).
- O papel do solvente (acetona é polar aprótico, favorece SN2).
Passo 2
Antes de mais nada, o que rolou no SN2?
- É um ataque “tudo num passo só”: o nucleófilo (I⁻) chega e empurra embora o grupo de saída (Cl⁻ ou F⁻) ao mesmo tempo.
- A velocidade depende muito de quão bom é esse grupo de saída. Quanto mais estável o ânion formado (Cl⁻, F⁻), melhor o grupo de saída.
- Em termos de facilidade de saída, a ordem geral é:
Ou seja, F⁻ é o pior grupo de saída de todos, Cl⁻ já é bem melhor.
Passo 3
Ligando isso ao nosso problema:
- No 2-fluoropentano, o grupo de saída seria F⁻. Como F⁻ é muito pouco estável e se segura no carbono, a reação SN2 vai ser bem lenta.
- No 2-cloropentano, o grupo de saída é Cl⁻, que é bem mais estável que F⁻ e sai com muito mais facilidade. Logo, o ataque do I⁻ vai rolar muito mais rapidinho.
Resposta
O 2-cloropentano reage mais rapidamente com iodeto de sódio em acetona.