Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em uma reação
:
Brometo de isopropila ou brometo de isobutila
Brometo de isopropila ou brometo de isobutila
Passo 1
Beleza, a questão pede pra gente descobrir qual composto – brometo de isopropila ou brometo de isobutila – reage mais rápido num mecanismo de substituição nucleofílica do tipo SN1. A matéria aqui é cinética de reações orgânicas, mais especificamente o mecanismo SN1, e o que a gente vai precisar saber é:
- Como funciona o SN1 (o passo determinante é a formação do carbocátion).
- Que estabilidade de carbocátion dita a velocidade (quanto mais estável, mais rápido).
Passo 2
Mecanismo SN1, na real, rola em duas etapas principais:
- Saída do grupo de saída (neste caso, Br⁻) formando um carbocátion – é o passo lento e que determina a velocidade da reação.
- Ataque do nucleófilo no carbocátion formado.
Como o passo lento é a geração do carbocátion, a velocidade da SN1 depende de quão estável esse carbocátion é. Mais estável = energia de ativação menor = reação mais rápida.
Passo 3
Agora, vamos olhar a estrutura dos carbocátions que cada brometo gera:
-
Brometo de isopropila (2-bromopropano)
Fórmula estrutural simplificada:
CH₃–C*(Br)–CH₃
Quando o Br⁻ sai, sobra o carbocátion secundário:
CH₃–C⁺–CH₃
Esse é um carbocátion 2° (secundário). -
Brometo de isobutila (1-bromoisobutano)
Fórmula estrutural simplificada:
CH₃
|
CH₃–CH–CH₂–Br
Aqui, o Br sai do carbono primário CH₂–Br, gerando um carbocátion primário:
CH₃
|
CH₃–CH–CH₂⁺
Esse é um carbocátion 1° (primário).
Passo 4
Teoria de estabilidade de carbocátions diz:
– Carbocátions terciários (3°) > secundários (2°) > primários (1°).
– Isso acontece por hiperconjugação e efeito indutivo dos grupos alquila que doam densidade eletrônica.
– Carbocátions terciários (3°) > secundários (2°) > primários (1°).
– Isso acontece por hiperconjugação e efeito indutivo dos grupos alquila que doam densidade eletrônica.
Comparando os nossos:
– Carbocátion de isopropila é 2°.
– Carbocátion de isobutila é 1°.
Logo, o 2° é bem mais estável que o 1°.
– Carbocátion de isopropila é 2°.
– Carbocátion de isobutila é 1°.
Logo, o 2° é bem mais estável que o 1°.
Resposta
O brometo de isopropila reage mais rapidamente em uma reação SN1.