Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em uma reação
:
Cloreto de terc-butila ou iodeto de terc-butila
Cloreto de terc-butila ou iodeto de terc-butila
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir qual dos dois compostos—terc-butil cloreto,
, ou terc-butil iodeto,
—reage mais rápido numa reação
. Aqui o conteúdo é cinética de reações nucleofílicas
e vamos precisar entender o papel do grupo que sai (o “leaving group”) e como isso afeta a velocidade da reação.
Passo 2
Numa
, a etapa mais lenta (e que determina a velocidade geral) é a saída do grupo que vai embora, formando um carbocátion intermediário. Quanto mais fácil for esse grupo sair, mais rápido será o
.
Passo 3
Então precisamos comparar a facilidade de saída do cloreto
e do iodeto
. Isso está relacionado à força do ânion como base: um ânion mais fraco (base mais fraca) segura o próton menos e, portanto, sai mais fácil.
Passo 4
Entre
e
:
-
é base moderada. -
é base bem fraca (porque o íon é grande e dispersa melhor a carga negativa).
Logo,sai mais facilmente do que .
Passo 5
Conclusão: como o passo limitante no
é a saída do ânion, e
sai mais fácil que
, o terc-butil iodeto reage mais rápido em
do que o terc-butil cloreto.
Resposta
O composto que reage mais rapidamente em
é o terc-butil iodeto,
.