Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em uma reação SN 1 :
Cloreto de terc-butila ou iodeto de terc-butila

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir qual dos dois compostos—terc-butil cloreto, , ou terc-butil iodeto, —reage mais rápido numa reação . Aqui o conteúdo é cinética de reações nucleofílicas e vamos precisar entender o papel do grupo que sai (o “leaving group”) e como isso afeta a velocidade da reação.

Passo 2

Numa , a etapa mais lenta (e que determina a velocidade geral) é a saída do grupo que vai embora, formando um carbocátion intermediário. Quanto mais fácil for esse grupo sair, mais rápido será o .

Passo 3

Então precisamos comparar a facilidade de saída do cloreto e do iodeto . Isso está relacionado à força do ânion como base: um ânion mais fraco (base mais fraca) segura o próton menos e, portanto, sai mais fácil.

Passo 4

Entre e :
  • é base moderada.
  • é base bem fraca (porque o íon é grande e dispersa melhor a carga negativa).
    Logo, sai mais facilmente do que .

Passo 5

Conclusão: como o passo limitante no é a saída do ânion, e sai mais fácil que , o terc-butil iodeto reage mais rápido em do que o terc-butil cloreto.

Resposta

O composto que reage mais rapidamente em é o terc-butil iodeto, .

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