Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em uma reação SN 1 :
Iodeto de ciclopentila ou iodeto de 1-metilciclopentila

Passo 1

Beleza, o enunciado é simples: a gente tem dois iodetos de alquila e quer saber qual reage mais rápido numa substituição do tipo SN1. O conteúdo envolvido é o mecanismo de reação SN1, onde a etapa lenta é a formação do carbocátion. Para resolver, vamos precisar entender como comparar a estabilidade de dois carbocátions (quem é mais estável forma mais fácil e acelera a reação).

Passo 2

O que é SN1?
  • S” de substituição, “ N” de nucleofílica e “1” porque é unimolecular na etapa lenta.
  • Passo principal: o grupo sainte (o iodeto, no nosso caso) sai primeiro, gerando um carbocátion intermediário.
  • Quanto mais estável for esse carbocátion, mais rápida é a formação dele e, portanto, mais rápido o SN1.

Passo 3

Agora, vamos olhar cada composto e ver que tipo de carbocátion eles formam:
  1. Iodeto de ciclopentila:
    • O C ligado ao I está dentro de um anel de cinco carbonos, ele é ligado a dois outros C do anel.
    • Logo, se formasse carbocátion, seria um carbocátion secundário (2°).
  2. Iodeto de 1-metilciclopentila:
    • O C que tem o I está ligado a dois C do anel + 1 C do grupo metil.
    • Isso dá três carbonos ligados: é um carbocátion terciário (3°).

Passo 4

Qual deles é mais estável:
  • Regra geral: carbocátion terciário (3°) > secundário (2°) > primário (1°).
  • Então, o carbocátion derivado do iodeto de 1-metilciclopentila (3°) é mais estável que o do iodeto de ciclopentila (2°).

Resposta

O iodeto de 1-metilciclopentila reage mais rapidamente em uma reação SN1 por formar um carbocátion terciário, mais estável.

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