Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em uma reação
:
Iodeto de ciclopentila ou iodeto de 1-metilciclopentila
Iodeto de ciclopentila ou iodeto de 1-metilciclopentila
Passo 1
Beleza, o enunciado é simples: a gente tem dois iodetos de alquila e quer saber qual reage mais rápido numa substituição do tipo
. O conteúdo envolvido é o mecanismo de reação
, onde a etapa lenta é a formação do carbocátion. Para resolver, vamos precisar entender como comparar a estabilidade de dois carbocátions (quem é mais estável forma mais fácil e acelera a reação).
Passo 2
O que é
?
- “
” de substituição, “ ” de nucleofílica e “1” porque é unimolecular na etapa lenta. - Passo principal: o grupo sainte (o iodeto, no nosso caso) sai primeiro, gerando um carbocátion intermediário.
- Quanto mais estável for esse carbocátion, mais rápida é a formação dele e, portanto, mais rápido o
.
Passo 3
Agora, vamos olhar cada composto e ver que tipo de carbocátion eles formam:
- Iodeto de ciclopentila:
- O C ligado ao I está dentro de um anel de cinco carbonos, ele é ligado a dois outros C do anel.
- Logo, se formasse carbocátion, seria um carbocátion secundário (2°).
- Iodeto de 1-metilciclopentila:
- O C que tem o I está ligado a dois C do anel + 1 C do grupo metil.
- Isso dá três carbonos ligados: é um carbocátion terciário (3°).
Passo 4
Qual deles é mais estável:
- Regra geral: carbocátion terciário (3°) > secundário (2°) > primário (1°).
- Então, o carbocátion derivado do iodeto de 1-metilciclopentila (3°) é mais estável que o do iodeto de ciclopentila (2°).
Resposta
O iodeto de 1-metilciclopentila reage mais rapidamente em uma reação
por formar um carbocátion terciário, mais estável.