Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Acetato de potássio

Passo 1

Beleza, então a questão é: “Dê os produtos da reação de p-toluenossulfonato de sec-butila com acetato de potássio ( ).”
Isso envolve a matéria de substituição nucleofílica tipo SN2. Para resolver, a gente vai precisar saber:
  1. O que é um grupo de saída e por que o p-toluenossulfonato ( ) é um ótimo grupo de saída.
  2. Como funciona o mecanismo SN2, em que um nucleófilo ataca um carbono e empurra o grupo de saída.
  3. Qual é o nucleófilo aqui (o ânion acetato, ) e como ele vai reagir com nosso substrato.

Passo 2

Primeiro, identifiquemos os reagentes:
• Substrato: sec-butil p-toluenossulfonato, que é basicamente um sec-butilo ligado a um grupo .
• Nucleófilo: acetato , entregue pelo acetato de potássio .
O p-toluenossulfonato ( ) é um grupo de saída excelente porque, quando sai, forma um ânion estabilizado pela ressonância no anel aromático.

Passo 3

Na reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono que está ligado ao (o carbono secundário do sec-butilo). Num único passo:
  1. O ânion acetato se aproxima desse carbono “por trás” (oposto ao ).
  2. Formamos simultaneamente a nova ligação C–O do acetato e quebramos a ligação C– .
  3. O grupo sai como ânion .
Esse ataque “por trás” causa inversão de configuração se o carbono fosse quiral. Mas como aqui não estamos pedindo estereoquímica, basta saber que o produto é o éster sec-butilo-acetato.

Passo 4

Depois da substituição, sobram dois íons em solução:
• O cátion do acetato de potássio.
• O ânion que saiu.
Eles se combinam e formam o sal p-toluenossulfonato de potássio, .

Resposta

Os produtos principais são:
  1. Éster sec-butilo acetato, isto é, .
  2. Sal p-toluenossulfonato de potássio,

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