Dê os produtos da reação de
-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Acetato de potássio
Acetato de potássio
Passo 1
Beleza, então a questão é: “Dê os produtos da reação de p-toluenossulfonato de sec-butila com acetato de potássio (
).”
Isso envolve a matéria de substituição nucleofílica tipo SN2. Para resolver, a gente vai precisar saber:
Isso envolve a matéria de substituição nucleofílica tipo SN2. Para resolver, a gente vai precisar saber:
- O que é um grupo de saída e por que o p-toluenossulfonato (
) é um ótimo grupo de saída. - Como funciona o mecanismo SN2, em que um nucleófilo ataca um carbono e empurra o grupo de saída.
- Qual é o nucleófilo aqui (o ânion acetato,
) e como ele vai reagir com nosso substrato.
Passo 2
Primeiro, identifiquemos os reagentes:
• Substrato: sec-butil p-toluenossulfonato, que é basicamente um sec-butilo ligado a um grupo .
• Nucleófilo: acetato , entregue pelo acetato de potássio
.
• Substrato: sec-butil p-toluenossulfonato, que é basicamente um sec-butilo ligado a um grupo
• Nucleófilo: acetato
O p-toluenossulfonato (
) é um grupo de saída excelente porque, quando sai, forma um ânion estabilizado pela ressonância no anel aromático.
Passo 3
Na reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono que está ligado ao
(o carbono secundário do sec-butilo). Num único passo:
- O ânion acetato
se aproxima desse carbono “por trás” (oposto ao ). - Formamos simultaneamente a nova ligação C–O do acetato e quebramos a ligação C–
. - O grupo
sai como ânion .
Esse ataque “por trás” causa inversão de configuração se o carbono fosse quiral. Mas como aqui não estamos pedindo estereoquímica, basta saber que o produto é o éster sec-butilo-acetato.
Passo 4
Depois da substituição, sobram dois íons em solução:
• O cátion do acetato de potássio.
• O ânion que saiu.
• O cátion
• O ânion
Eles se combinam e formam o sal p-toluenossulfonato de potássio,
.
Resposta
Os produtos principais são:
- Éster sec-butilo acetato, isto é,
. - Sal p-toluenossulfonato de potássio,