Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(c) t-BuOK

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) que ocorrem quando o brometo de n-butila ( 1-bromobutano) reage com teróxido de tert-butila ( t-BuOK). O conteúdo aqui é de reações de substituição nucleofílica ( S_N1, S_N2) e de eliminação ( E1, E2). Precisamos analisar a natureza do substrato (primário), do reagente (base forte e volumosa) e ver quais vias são mais favorecidas.

Passo 2

Analisando o t-BuOK, sabemos que ele é uma base muito forte e volumosa. Bases volumosas tendem a atacar preferencialmente hidrogênios para promover eliminação ( E2) em vez de realizar a substituição nucleofílica ( S_N2), pois o estericamente impedido dificulta a aproximação ao carbono ligado ao halogênio.

Passo 3

O substrato é um haleto primário ( 1-bromobutano). Em primários, o caminho unimolecular ( S_N1 ou E1) praticamente não ocorre, pois formaria carbocátion muito instável. Portanto, descartamos S_N1 e E1.

Passo 4

Restam os mecanismos bimoleculares. Apesar de primários aceitarem S_N2, o caráter volumoso do t-Bu O^{-} prejudica a nucleofilia, fazendo com que a via de eliminação E2 seja largamente favorecida. Pode haver uma pequena contribuição de S_N2, mas o produto principal será o alceno obtido por eliminação.

Resposta

Reação predominantemente via E2, com possível contribuição mínima de S_N2.

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