Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(c) t-BuOK
(c) t-BuOK
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) que ocorrem quando o brometo de n-butila (
-bromobutano) reage com teróxido de tert-butila (
-BuOK). O conteúdo aqui é de reações de substituição nucleofílica (
,
) e de eliminação (
,
). Precisamos analisar a natureza do substrato (primário), do reagente (base forte e volumosa) e ver quais vias são mais favorecidas.
Passo 2
Analisando o
-BuOK, sabemos que ele é uma base muito forte e volumosa. Bases volumosas tendem a atacar preferencialmente hidrogênios para promover eliminação (
) em vez de realizar a substituição nucleofílica (
), pois o estericamente impedido dificulta a aproximação ao carbono ligado ao halogênio.
Passo 3
O substrato é um haleto primário (
-bromobutano). Em primários, o caminho unimolecular (
ou
) praticamente não ocorre, pois formaria carbocátion muito instável. Portanto, descartamos
e
.
Passo 4
Restam os mecanismos bimoleculares. Apesar de primários aceitarem
, o caráter volumoso do
-Bu
prejudica a nucleofilia, fazendo com que a via de eliminação
seja largamente favorecida. Pode haver uma pequena contribuição de
, mas o produto principal será o alceno obtido por eliminação.
Resposta
Reação predominantemente via
, com possível contribuição mínima de
.