(Ime 2025) Uma mistura de um monoácido orgânico e um monoálcool primário, em uma proporção molar 1: 2, foi tratada com uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico concentrado sob condições de volume e temperatura constantes. Após um período de reação suficientemente longo, em um sistema fechado, foi observado que a reação apresentou uma conversão de
do monoácido.
Se o mesmo tratamento for aplicado a uma mistura equimolar desses mesmos compostos, a conversão esperada do monoácido e o grupo funcional do produto principal serão:
a)
; éster.
b)
; éter.
c)
; éster.
d)
; éter.
e)
; éster.
a)
b)
c)
d)
e)
Passo 1
O enunciado trata da reação de esterificação de Fischer entre um monoácido orgânico
e um monoálcool primário
catalisada por ácido sulfúrico, em sistema fechado e temperatura e volume constantes. Inicialmente usa-se proporção molar
e obtém-se conversão de
do ácido. Para resolver a parte com mistura equimolar, vamos:
- escrever a reação e a expressão da constante de equilíbrio
; - usar os dados do caso
para determinar ; - aplicar
ao caso e achar a conversão do ácido; - identificar o grupo funcional do produto principal.
Passo 2
Reação de esterificação simplificada (desprezando outras reações paralelas):
onde
é o éster e
a água.
Em mols iniciais (caso ):
Em mols iniciais (caso
Se a conversão do ácido é
, então formou-se
mol de éster e água, sobrando
A constante de equilíbrio vale
Passo 3
Agora no caso equimolar
, sem água inicial. Se a reação procede até
mol, teremos
Logo
Isolando
:
Ou seja, conversão de
do ácido.
Passo 4
O produto principal desta reação de esterificação sempre apresenta o grupo funcional éster, pois a reação é entre ácido carboxílico e álcool primário sob catálise ácida.
Resposta
(c)
; éster.