(Ime 2025) Uma mistura de um monoácido orgânico e um monoálcool primário, em uma proporção molar 1: 2, foi tratada com uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico concentrado sob condições de volume e temperatura constantes. Após um período de reação suficientemente longo, em um sistema fechado, foi observado que a reação apresentou uma conversão de 87,5 \% do monoácido.
Se o mesmo tratamento for aplicado a uma mistura equimolar desses mesmos compostos, a conversão esperada do monoácido e o grupo funcional do produto principal serão:
a) 67,2 \%; éster.
b) 67,2 \%; éter.
c) 70,0 \%; éster.
d) 70,0 \%; éter.
e) 87,5 \%; éster.

Passo 1

O enunciado trata da reação de esterificação de Fischer entre um monoácido orgânico A e um monoálcool primário B catalisada por ácido sulfúrico, em sistema fechado e temperatura e volume constantes. Inicialmente usa-se proporção molar A\!:\!B=1\!:2 e obtém-se conversão de 87{,}5\% do ácido. Para resolver a parte com mistura equimolar, vamos:
  1. escrever a reação e a expressão da constante de equilíbrio K;
  2. usar os dados do caso 1\!:2 para determinar K;
  3. aplicar K ao caso 1\!:1 e achar a conversão do ácido;
  4. identificar o grupo funcional do produto principal.

Passo 2

Reação de esterificação simplificada (desprezando outras reações paralelas):
A + B \;\rightleftharpoons\; E + W
onde E é o éster e W a água.
Em mols iniciais (caso 1\!:2):
n_{A,0}=1,\quad n_{B,0}=2,\quad n_{E,0}=0,\quad n_{W,0}=0.
Se a conversão do ácido é 87{,}5\%, então formou-se x=0{,}875 mol de éster e água, sobrando
n_A=1-0{,}875=0{,}125,\quad n_B=2-0{,}875=1{,}125,\quad n_E=n_W=0{,}875.
A constante de equilíbrio vale
K \;=\;\frac{[E]\,[W]}{[A]\,[B]} \;\approx\;\frac{(0{,}875)\,(0{,}875)}{(0{,}125)\,(1{,}125)} \;=\;\frac{0{,}7656}{0{,}1406} \;\approx\;5{,}44.

Passo 3

Agora no caso equimolar n_{A,0}=n_{B,0}=1, sem água inicial. Se a reação procede até x mol, teremos
n_A=1-x,\quad n_B=1-x,\quad n_E=n_W=x.
Logo
K=\frac{x\cdot x}{(1-x)\,(1-x)}=\Bigl(\frac{x}{1-x}\Bigr)^{2} \;\Longrightarrow\; \frac{x}{1-x}=\sqrt{K}\approx\sqrt{5{,}44}\approx2{,}332.
Isolando x:
x=2{,}332\,(1-x) \quad\Longrightarrow\quad x(1+2{,}332)=2{,}332 \quad\Longrightarrow\quad x\approx0{,}70.
Ou seja, conversão de 70{,}0\% do ácido.

Passo 4

O produto principal desta reação de esterificação sempre apresenta o grupo funcional éster, pois a reação é entre ácido carboxílico e álcool primário sob catálise ácida.

Resposta

(c) 70,0\%; éster.

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