Indique se os alcenos descritos abaixo podem existir como pares de isômeros cis-trans, em caso positivo, escreva a estrutura dos dois isômeros.
1,2-Difluoreteno
1,2-Difluoreteno
Passo 1
O enunciado pede para verificar se o
1,2)-difluoroeteno pode apresentar isomeria geométrica (cis–trans ou, de forma mais geral, E–Z). O conteúdo aqui é isomeria geométrica em alcenos, que exige que cada carbono do duplo-ligação tenha dois substituintes diferentes. Para descrevê-los, vamos usar a regra CIP de prioridades (flúor
hidrogênio) e os desenhos esquemáticos dos isômeros.
Passo 2
Cada carbono da dupla em 1,2-difluoroeteno está ligado a um átomo de flúor e a um átomo de hidrogênio. Logo, cada carbono tem dois substituintes diferentes, o que permite isomeria geométrica. Segundo CIP,
tem prioridade maior que
.
Passo 3
No isômero em que os dois átomos de flúor ficam no mesmo lado da dupla (Z = zusammen, “juntos”), temos o seguinte esquema:
Esse é o
.
Passo 4
No isômero em que os dois átomos de flúor ficam em lados opostos da dupla (E = entgegen, “opostos”), o esquema fica assim:
Esse é o
.
Resposta
Existem sim os dois isômeros geométricos:
(Z)-1,2-difluoroeteno com os flúors no mesmo lado da dupla, e
(E)-1,2-difluoroeteno com os flúors em lados opostos.
(Z)-1,2-difluoroeteno com os flúors no mesmo lado da dupla, e
(E)-1,2-difluoroeteno com os flúors em lados opostos.