Indique se cada um dos solventes abaixo favorecem uma reação via S_{N} 1 ou S_{N} 2.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CN}

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos se o solvente \mathrm{CH}_3\mathrm{CN} (acetonitrila) favorece um mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular ( \mathrm{S}_\mathrm{N}1) ou bimolecular ( \mathrm{S}_\mathrm{N}2). Vamos usar conceitos de polaridade e proticidade de solventes.

Passo 2

Em linhas gerais, solventes polares próticos (com hidrogênios ácidos) estabilizam carbocátions e aniões deixados pela saída do grupo que sai, favorecendo \mathrm{S}_\mathrm{N}1. Já solventes polares apróticos (sem hidrogênios ácidos) solvatam bem cátions mas não “engordam” muito o nucleófilo, mantendo-o mais reativo e favorecendo \mathrm{S}_\mathrm{N}2.

Passo 3

A acetonitrila \mathrm{CH}_3\mathrm{CN} é um solvente polar aprótico, com constante dielétrica relativamente alta (cerca de 38) e sem hidrogênios capazes de formar ligações de hidrogênio fortes com ânions.

Passo 4

Por não solvatar fortemente o nucleófilo, a acetonitrila mantém o nucleófilo mais “livre” para atacar o substrato e, ao mesmo tempo, solva o cátion gerado, condição típica que favorece reações do tipo \mathrm{S}_\mathrm{N}2. A estabilização do carbocátion, essencial para \mathrm{S}_\mathrm{N}1, é menor em solventes apróticos como \mathrm{CH}_3\mathrm{CN}.

Resposta

\mathrm{S}_\mathrm{N}2

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