Para cada um dos substratos abaixo, determine se um processo \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 1 implica em uma transferência de próton no início do mecanismo.
Br

Passo 1

O enunciado pede para cada substrato (aqui: CCC(C)(C)Br, que é o brometo terciário (CH_3)_2C(CH_2Br)CH_3) determinar se, num mecanismo de substituição \mathrm{S}_\mathrm{N}1, precisamos começar com uma transferência de próton antes da partida do grupo saiente. O conteúdo é cinética de substituição unimolecular: primeiro a ionização do substrato, depois o ataque do nucleófilo; às vezes faz-se protonação prévia se o grupo saiente for fraco.

Passo 2

Identificamos o grupo saiente e sua capacidade de sair. No substrato CCC(C)(C)Br o bromo está ligado a um carbono primário, mas esse carbono, ao perder o bromo, gera um carbocátion terciário estabilizado pelos dois grupos metil e pela cadeia propila. Como \mathrm{Br}^- é um excelente grupo saiente, não há necessidade de torná-lo melhor por protonação.

Passo 3

Concluímos que o primeiro passo do mecanismo \mathrm{S}_\mathrm{N}1 será a ionização
R–CH_2Br \;\longrightarrow\; R–CH_2^+ \;+\; Br^-,
sem transferência de próton prévia, pois já temos um bom grupo saiente e um carbocátion suficientemente estável.

Resposta

Não. Para o substrato CCC(C)(C)Br em \mathrm{S}_\mathrm{N}1, não ocorre transferência de próton antes da saída do \mathrm{Br}^-.

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