Para cada um dos substratos abaixo, determine se um processo
implica em uma transferência de próton no início do mecanismo.
Passo 1
O enunciado pede para cada substrato (aqui: CCC(C)(C)Br, que é o brometo terciário
) determinar se, num mecanismo de substituição
, precisamos começar com uma transferência de próton antes da partida do grupo saiente. O conteúdo é cinética de substituição unimolecular: primeiro a ionização do substrato, depois o ataque do nucleófilo; às vezes faz-se protonação prévia se o grupo saiente for fraco.
Passo 2
Identificamos o grupo saiente e sua capacidade de sair. No substrato CCC(C)(C)Br o bromo está ligado a um carbono primário, mas esse carbono, ao perder o bromo, gera um carbocátion terciário estabilizado pelos dois grupos metil e pela cadeia propila. Como
é um excelente grupo saiente, não há necessidade de torná-lo melhor por protonação.
Passo 3
Concluímos que o primeiro passo do mecanismo
será a ionização
sem transferência de próton prévia, pois já temos um bom grupo saiente e um carbocátion suficientemente estável.
Resposta
Não. Para o substrato CCC(C)(C)Br em
, não ocorre transferência de próton antes da saída do
.