Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Se}^{-}ou \mathrm{Br}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para comparar a força nucleofílica de \mathrm{CH_3CH_2Se^-} e de \mathrm{Br^-}. O conteúdo envolve o conceito de nucleófilo e como polarizabilidade e tamanho atômico afetam a nucleofilicidade em solventes próticos, típicos de reações S_N2.

Passo 2

Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos. Em geral, em solventes próticos, quanto maior o raio e maior a polarizabilidade do íon, mais forte é o nucleófilo, pois a nuvem eletrônica mais difusa se aproxima mais facilmente do centro eletrofílico. O selênio (Se) está abaixo do bromo (Br) no mesmo grupo da Tabela Periódica, logo o ânion \mathrm{Se^-} é maior e mais polarizável que \mathrm{Br^-}. Assim, \mathrm{CH_3CH_2Se^-} doa elétrons mais prontamente que \mathrm{Br^-} e ataca eletrofílicos com maior facilidade.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2Se^-} é um nucleófilo mais forte que \mathrm{Br^-}.

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