Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar a nucleofilicidade de
e de
. Isso envolve o conceito de nucleófilo em química orgânica, que é uma espécie com par de elétrons disponíveis para doação a um centro eletrofílico.
Passo 2
Para entender quem é o melhor nucleófilo, lembramos que a nucleofilicidade depende principalmente de dois fatores: a densidade eletrônica disponível no átomo doador e a polarizabilidade desse átomo. Quanto mais polarizável e mais difuso for o par eletrônico, mais facilmente ele interage com um eletrófilo.
Passo 3
Comparando enxofre (
) e selênio (
) na mesma coluna da Tabela Periódica,
possui maior raio atômico e elétrons mais espalhados. Isso significa que o par eletrônico ligado a
é mais polarizável do que o par ligado a
.
Passo 4
Segundo o princípio ácido-base de Pearson (conceito dureza/maleabilidade), selênio é mais “maleável” (soft) que enxofre, o que favorece a doação eletrônica em reações com centros eletrofílicos. Logo, a forma derivada de selênio será um nucleófilo mais forte.