Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{SH} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{SeH}

Passo 1

O enunciado pede para comparar a nucleofilicidade de \mathrm{CH_3SH} e de \mathrm{CH_3SeH}. Isso envolve o conceito de nucleófilo em química orgânica, que é uma espécie com par de elétrons disponíveis para doação a um centro eletrofílico.

Passo 2

Para entender quem é o melhor nucleófilo, lembramos que a nucleofilicidade depende principalmente de dois fatores: a densidade eletrônica disponível no átomo doador e a polarizabilidade desse átomo. Quanto mais polarizável e mais difuso for o par eletrônico, mais facilmente ele interage com um eletrófilo.

Passo 3

Comparando enxofre ( \mathrm{S}) e selênio ( \mathrm{Se}) na mesma coluna da Tabela Periódica, \mathrm{Se} possui maior raio atômico e elétrons mais espalhados. Isso significa que o par eletrônico ligado a \mathrm{Se} é mais polarizável do que o par ligado a \mathrm{S}.

Passo 4

Segundo o princípio ácido-base de Pearson (conceito dureza/maleabilidade), selênio é mais “maleável” (soft) que enxofre, o que favorece a doação eletrônica em reações com centros eletrofílicos. Logo, a forma derivada de selênio será um nucleófilo mais forte.

Resposta

\mathrm{CH_3SeH} é o melhor nucleófilo comparado a \mathrm{CH_3SH}.

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