Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{SH} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{~S}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para comparar a habilidade de atuar como nucleófilo de \mathrm{CH_3SH} e de \mathrm{CH_3S^-}. O conteúdo envolve entender como carga e densidade eletrônica afetam a nucleofilicidade.

Passo 2

Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos. Duas características importantes são:
  • Carga: íons negativos têm maior densidade eletrônica do que espécies neutras, tornando-se nucleófilos mais fortes.
  • Basicidade correlaciona-se com nucleofilicidade em solventes próticos ou apróticos; quanto mais básica (mais disposta a doar elétrons), mais nucleofílica tende a ser a espécie.

Passo 3

Entre \mathrm{CH_3SH} (neutra) e \mathrm{CH_3S^-} (aniônica), a base conjugada \mathrm{CH_3S^-} tem carga negativa e maior densidade eletrônica, logo é o nucleófilo mais forte.

Resposta

\mathrm{CH_3S^-}

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