Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar dois ânions,
e
, e decidir qual deles é o melhor nucleófilo. O conteúdo envolve o conceito de nucleofilicidade, que depende de basicidade, polarizabilidade e efeito de solvatação em solventes próticos.
Passo 2
Nucleofilicidade é a tendência de uma espécie doar um par de elétrons para um eletrofílico. Em geral, quanto mais básica for uma base, melhor será seu poder nucleofílico, mas em solventes próticos a solvatração favorece ânions menores e mais fortemente solvados, retardando sua reatividade. Por outro lado, ânions maiores e mais polarizáveis são menos fortemente solvados e atacam mais facilmente o eletrófilo.
Passo 3
Comparando
e
:
-
é menor e mais fortemente solvado em solventes próticos, o que diminui sua nucleofilicidade. -
é maior, mais polarizável e menos fortemente solvado, o que facilita a doação de elétrons ao eletrofílico.
Logo,
é um nucleófilo mais forte que
.
Resposta
O melhor nucleófilo é
.