Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
\mathrm{Cl}^{-}ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{~S}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para comparar dois ânions, \mathrm{Cl}^- e \mathrm{CH}_3\mathrm{S}^-, e decidir qual deles é o melhor nucleófilo. O conteúdo envolve o conceito de nucleofilicidade, que depende de basicidade, polarizabilidade e efeito de solvatação em solventes próticos.

Passo 2

Nucleofilicidade é a tendência de uma espécie doar um par de elétrons para um eletrofílico. Em geral, quanto mais básica for uma base, melhor será seu poder nucleofílico, mas em solventes próticos a solvatração favorece ânions menores e mais fortemente solvados, retardando sua reatividade. Por outro lado, ânions maiores e mais polarizáveis são menos fortemente solvados e atacam mais facilmente o eletrófilo.

Passo 3

Comparando \mathrm{Cl}^- e \mathrm{CH}_3\mathrm{S}^-:
  • \mathrm{Cl}^- é menor e mais fortemente solvado em solventes próticos, o que diminui sua nucleofilicidade.
  • \mathrm{CH}_3\mathrm{S}^- é maior, mais polarizável e menos fortemente solvado, o que facilita a doação de elétrons ao eletrofílico.
Logo, \mathrm{CH}_3\mathrm{S}^- é um nucleófilo mais forte que \mathrm{Cl}^-.

Resposta

O melhor nucleófilo é \mathrm{CH}_3\mathrm{S}^-.

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