Indique, nos pares abaixo, qual o melhor nucleófilo. Justifique sua resposta.
\mathrm{Me}_{3} \mathrm{~B} ou \mathrm{Me}_{3} \mathrm{~N}

Passo 1

O que o enunciado pede: escolher, entre \mathrm{Me}_3\mathrm{B} e \mathrm{Me}_3\mathrm{N}, qual é o melhor nucleófilo e justificar.
Informações dadas (implicitas): ambos são compostos neutros com três grupos metila ligados a um átomo central (boro ou nitrogênio).

Passo 2

O que é um nucleófilo (aula rápida e prática).
  • Nucleófilo é um doador de par eletrônico: procura um centro pobre em elétrons (um eletrófilo) para doar um par solitário e formar uma ligação. Em termos de química de Lewis, nucleófilos são bases de Lewis (doam par eletrônico).
  • Fatores que determinam nucleofilicidade importantes para a prova: (1) existência e disponibilidade de um par de elétrons não ligantes (lone pair); (2) densidade eletrônica no átomo doador; (3) polarizabilidade e eletronegatividade; (4) impedimento estérico; (5) solvente.
    Dica prática: num problema rápido, primeiro olhe se a espécie tem um lone pair disponível — se não tiver, dificilmente será um bom nucleófilo.

Passo 3

Estruturas eletrônicas e contagem de elétrons (passo a passo bem mastigado).
  • Para \mathrm{Me}_3\mathrm{N}: o nitrogênio tem cinco elétrons na camada de valência. Ele forma três ligações sigma com os três grupos metila, usando três desses elétrons em ligações, sobrando um par não ligante (lone pair) em um orbital híbrido (próximo de um orbital sp^3). Esse lone pair é exatamente o que se doa ao atacar um eletrófilo. Logo, \mathrm{Me}_3\mathrm{N} tem um par eletrônico disponível e é um doador de elétrons (base/nucleófilo).
  • Para \mathrm{Me}_3\mathrm{B}: o boro tem apenas três elétrons de valência. Ele forma três ligações com os grupos metila e fica com apenas seis elétrons ao seu redor (subocteto), portanto não sobra nenhum par não ligante no boro; além disso, existe um orbital vazio (um p vazio) no boro que tende a aceitar elétrons. Em outras palavras, \mathrm{Me}_3\mathrm{B} é electron-deficient (deficiente em elétrons) e age tipicamente como um aceitador de pares (um ácido de Lewis), não como doador. Portanto não tem um par eletrônico disponível para atuar como nucleófilo.

Passo 4

Consequências reativas e exemplos curtos para fixar a ideia.
  • Como \mathrm{Me}_3\mathrm{N} tem um lone pair, ela pode atacar centros eletrófilos — por exemplo pode ser protonada formando o cátion amônio \mathrm{Me}_3\mathrm{NH}^+ (reação ácido–base) ou pode coordenar a metais ou carbonos eletrofílicos em certas reações (atenção: por estericamente ser terciária, em SN2 ela tem alguma dificuldade relativa, mas ainda assim é um nucleófilo claro).
  • Como \mathrm{Me}_3\mathrm{B} tem um orbital vazio, tende a aceitar par de elétrons de bases: por exemplo boranos formam complexos com aminas ou éteres (adutos de Lewis). Isso mostra que o papel usual do boro é de eletrófilo/ácido de Lewis, não de nucleófilo.

Passo 5

Considerando outros fatores (estericidade, solvente) — por que ainda assim \mathrm{Me}_3\mathrm{N} vence.
  • Estericamente, ambos têm três metilas, então o impedimento é parecido; porém estericidade só limita a velocidade de ataque, não a presença/ausência do par eletrônico.
  • Solventes polares/aprotrópeticos podem influenciar nucleofilicidade, mas mesmo varrendo esses efeitos, a diferença fundamental é estrutural: \mathrm{Me}_3\mathrm{N} tem lone pair, \mathrm{Me}_3\mathrm{B} não tem. Portanto \mathrm{Me}_3\mathrm{N} permanece muito superior como nucleófilo na vasta maioria dos contextos práticos.

Passo 6

Regra prática para a prova (resumão amigo): se te pedirem comparar nucleófilos, primeiro identifique quem tem lone pair livre. Se uma das espécies tem orbital vazio e falta de lone pair (como boranos), ela não será o nucleófilo — será o eletrófilo.

Resposta

\mathrm{Me}_3\mathrm{N}

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