Quais os produtos esperados de uma reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes:
\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CLi}

Passo 1

O enunciado pede: “Quais os produtos esperados de uma reação \mathrm{S_N2} entre \mathrm{1\text{-}bromobutano} com o reagente \mathrm{HC\equiv CLi}?”
Informações fornecidas:
  • Reagente orgânico: \mathrm{1\text{-}bromobutano}, cuja fórmula estrutural linear posso escrever como \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}.
  • Reagente nucleofílico/base: \mathrm{HC\equiv CLi}. Vou interpretar isso como o acetilureto de lítio (anión etinílico), formalmente \mathrm{HC\equiv C^-\,Li^+} (o ânion \mathrm{C\equiv C^-} ligado a \mathrm{Li^+}).
  • O enunciado diz que a reação segue um mecanismo \mathrm{S_N2} (substituição nucleofílica bimolecular).
    O que se pede: identificar os produtos (orgânico e inorgânico) que se formam quando o nucleófilo ataca por \mathrm{S_N2}.

Passo 2

O que é importante saber sobre \mathrm{S_N2} (explicação didática):
  • Em \mathrm{S_N2} temos um nucleófilo que ataca o carbono ligado ao grupo deixante (aqui o bromo) e simultaneamente o grupo deixante sai. É uma única etapa concertada.
  • Características chave:
    • O ataque é do “lado oposto” (backside attack) ao grupo deixante, formando o novo enlace enquanto o antigo se rompe.
    • A reação é favorecida por haletos de alquila primários e secundários pouco impedidos; haletos terciários têm reação \mathrm{S_N2} muito desfavorecida.
    • Nucleófilos fortes e básicos aumentam a velocidade, e bons grupos deixantes (como \mathrm{Br^-}) facilitam a substituição.
  • Resultado geral de uma \mathrm{S_N2}: \text{R–Br} + \text{Nu}^- \longrightarrow \text{R–Nu} + \text{Br}^-
Aqui \text{R–Br} é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} e \text{Nu}^- é \mathrm{HC\equiv C^-}.

Passo 3

Caracterização dos reagentes (para entender por que \mathrm{S_N2} ocorre aqui):
  • \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} (1-bromobutano) é um haleto de alquila primário, pouco impedido estéricamente — ótimo candidato a \mathrm{S_N2}.
  • \mathrm{HC\equiv C^-\,Li^+} (acetilureto de lítio) é um nucleófilo carbonílico muito forte no átomo de carbono terminal do alcino; é carregado negativamente no carbono terminal e, portanto, ataca carbonos eletrofílicos formando novo vínculo carbono–carbono.
  • O bromo ( \mathrm{Br}) é um bom grupo deixante; quando sai forma \mathrm{Br^-}, que rapidamente se combina com \mathrm{Li^+} para dar \mathrm{LiBr}.

Passo 4

Aplicando o mecanismo \mathrm{S_N2} ao caso:
  • O nucleófilo \mathrm{HC\equiv C^-} ataca o carbono que está ligado ao bromo em \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} por trás, formando um novo enlace carbono–carbono e expulsando \mathrm{Br^-} no mesmo passo.
  • O produto orgânico resultante é o alcino onde o grupo butil ficou ligado ao carbono terminal do acetilureto. Escrevendo a estrutura: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2C\equiv CH}Essa molécula é o alcino terminal com seis carbonos na cadeia principal — o nome IUPAC comum é \text{1-hexyne} (ou \text{hex-1-yne}), e também pode ser chamado de butilacetileno (butil-etino).
  • O íon brometo formado se associa ao cátion lítio e, na prática, o subproduto inorgânico isolável é \mathrm{LiBr}.

Passo 5

Escrevendo a equação da reação (mostrando os produtos):
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} \;+\; \mathrm{HC\equiv C^-\,Li^+} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2C\equiv CH} \;+\; \mathrm{LiBr}
  • À esquerda temos o haleto primário e o acetilureto de lítio; à direita o alcino substituído (alcino terminal, hex-1-yne) e o sal \mathrm{LiBr}.

Passo 6

Observações práticas e possíveis competidores (para prova e para a vida real):
  • Como o substrato é primário, \mathrm{S_N2} é o caminho favorito. A formação de eliminação ( \mathrm{E2}) é improvável aqui porque \mathrm{E2} de um primário daria um alceno e, com esse nucleófilo/ base, a substituição nucleofílica é competitiva e normalmente dominante.
  • Se o haleto fosse secundário ou terciário, a reação poderia dar mais \mathrm{E2} ou falhar como \mathrm{S_N2}; por isso sempre cheque o grau do carbono que leva o halogénio.
  • Se após a reação o meio fosse acidificado (protonado), o alcino terminal permanece com o hidrogênio terminal ( \mathrm{C\equiv CH}); aqui já começamos com o acetilureto que tem essencialmente o carbono já “pronto” para formar a ligação.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2C\equiv CH} (hex-1-yne, também chamado 1-hexyne)\n \mathrm{LiBr}

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