Indique os produtos majoritários das seguintes reações:
monoacilação do tolueno.

Passo 1

Beleza, o exercício pede para a gente indicar o produto majoritário da monoacilação do tolueno. Isso cai em “Eletrofílica Aromática” – mais especificamente, Friedel–Crafts de acilação. Para resolver, precisaremos saber:
  1. Como se forma o carbeniólio (íon acílio) a partir do cloreto de ácido e AlCl₃;
  2. O mecanismo geral de substituição eletrofílica no anel aromático;
  3. O efeito direcionante do grupo metila no tolueno (ortho/para director).

Passo 2

Primeiro, a formação do eletrófilo. Se a gente usa, por exemplo, cloreto de acetila (CH₃COCl) com AlCl₃, rola essa equação simplificada:
CH₃COCl + AlCl3 ;longrightarrow; CH₃CO^+ + AlCl4^-
Aqui, o AlCl₃ puxa o Cl⁻ pra formar AlCl₄⁻ e deixa o íon acílio CH3CO^+ livre para atacar o anel aromático.

Passo 3

Agora o mecanismo no anel:
  1. O íon acílio ( CH3CO^+) é o eletrófilo que vai “atacar” o anel do tolueno, formando um carbocátion sigma (complexo de Wheland).
  2. Depois a base (AlCl₄⁻ ou outra) remove um H⁺ daquele carbono, regenerando a aromaticidade e formando a cetona no anel.
O que determina onde ele ataca é o grupo metila:
– Metila é doadora por hiperconjugação, então ativa o anel em posições orto e para.
– Mas o orto fica meio “espremido” por stericamente próximo ao CH₃.
– Logo, o ataque para a posição para é o mais favorecido (menor impedimento estérico).

Passo 4

Resumindo a teoria de orientação:
– Grupo doador → orto/para.
– Ortos sofrem impedimento estérico maior.
– Portanto, o produto principal é o para-substituído.

Resposta

O produto majoritário da monoacilação do tolueno é a p-metilacetofenona, ou seja, o anel com o grupamento ceCOCH3 na posição para em relação ao ceCH3.

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