Indique os produtos majoritários das seguintes reações:
monossulfonação do tolueno;

Passo 1

Beleza, vamos recapitular: a questão pede para indicar o produto majoritário da monossulfonação do tolueno.
Isso cai em “Eletrofílica Aromática de Sulfonação” – uma reação onde o anel aromático é atacado por um eletrófilo (no caso, o SO₃ gerado em meio ácido).
Pra resolver, você precisa saber:
  1. Como se forma o eletrófilo em sulfonação (SO₃ ou HSO₃⁺)
  2. Mecanismo geral de substituição eletrofílica em aromáticos
  3. Efeito de direcionamento do grupo metil (CH₃) no tolueno

Passo 2

Primeiro, a gente gera o eletrófilo sulfonante. Em meio de ácido sulfúrico concentrado ou “óleo de vitriol” temos:
H2SO4 ;<=ftharpoons; HSO3^+ + HSO4^-
E o HSO₃⁺ (ou o SO₃) é quem vai atacar o anel.

Passo 3

Agora, o tolueno (C₆H₅–CH₃) sofre ataque eletrofílico: o anel liga-se ao HSO₃⁺, formando o complexo σ (íon arenônio). Depois, ocorre desprotonação e restaura a aromáticos, dando o produto sulfonado.
Mecanismo simplificado:
  1. Ataque do anel no HSO₃⁺ → íon arenônio
  2. Saída de H⁺ → volta do sistema aromático

Passo 4

O ponto crucial é onde no anel o eletrófilo ataca. O grupo metil (–CH₃) é ativador e orto/para-direcionador, porque estabiliza o carbocátion intercalar por efeito indutivo do doador de elétrons e por hiperconjugação. Então os ataques mais fáceis ocorrem nos carbonos orto (posições 2 e 6) e para (posição 4).

Passo 5

Entre orto e para, o produto para costuma predominar por dois motivos principais:
  1. Menor impedimento estérico: o –SO₃H é grande, fica mais confortável na posição 4 do que grudado no CH₃.
  2. Fatores estatísticos e termodinâmicos: a formação do íon arenônio para é bem estabilizada.
Logo, o produto majoritário é o p-tolueno-sulfonato, também chamado ácido p-toluenossulfônico.

Resposta

O produto majoritário é o ácido p-toluenossulfônico, cuja fórmula é:
boxedp-CH3C6H4SO3H

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