Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
2-butino com
.;
2-butino com
Passo 1
Beleza, o enunciado manda a gente prever o produto majoritário da reação do 2-butino (que é o alcino CH₃–C≡C–CH₃) com Br₂ em solvente CH₂Cl₂. Isso cai em Química Orgânica, mais precisamente em “adição de halogênio em alcinos”. Para resolver, a gente vai precisar entender como acontece a adição de Br₂ num triplo-ligação: mecanismo, estereoquímica (anti-adição) e quantos equivalentes entran.
Passo 2
Teoria:
- Alcinos reagem com Br₂ via mecanismo em duas etapas de adição anti.
- Cada equivalente de Br₂ quebra uma π-ligação, formando primeiro um dibromoalqueno (com Br em carbonos vizinhos).
- Se você acrescenta 1 eq de Br₂, para um alcino interno (como o 2-butino), o produto para na fase do “dibromoalqueno” e tem estereoquímica trans (anti-adição).
- O solvente CH₂Cl₂ é apolar, não favorece outras reações laterais, então a gente para exatamente no 2,3-dibromo-buta-2-eno.
Passo 3
Aplicando no 2-butino:
– Fórmula inicial: CH₃–C≡C–CH₃
– 1 eq de Br₂ faz adição anti, gerando CH₃–C(Br)=C(Br)–CH₃ com os Br em posições trans.
Logo o produto que mais sai é o trans-2,3-dibromobuta-2-eno.
– Fórmula inicial: CH₃–C≡C–CH₃
– 1 eq de Br₂ faz adição anti, gerando CH₃–C(Br)=C(Br)–CH₃ com os Br em posições trans.
Logo o produto que mais sai é o trans-2,3-dibromobuta-2-eno.
Resposta
O produto majoritário é o trans-2,3-dibromobuta-2-eno, cuja estrutura é