Preveja os produtos obtidos das reações:
monossulfonação do 1,4-dimetilbenzeno;

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente prever o que acontece quando submetemos o 1,4-dimetilbenzeno (o para-xileno) a uma monossulfonação.
Conteúdo: substituição eletrofílica aromática (EAS), em particular sulfonação.
O que vamos precisar:
  • Entender o mecanismo geral de EAS (formação de carbocátion σ-complexo).
  • Saber o que é o eletrofílo na sulfonação (o íon SO₃H⁺).
  • Conhecer o efeito de direção do grupo metila (–CH₃) no anel.

Passo 2

Primeiro, o mecanismo resumido de sulfonação aromática:
  1. Em meio ácido forte (H₂SO₄/H₂O), gera-se o eletrofílo SO3 + H^+ ;longrightarrow; SO3H^+
  2. Esse ataca o anel benzênico, formando um σ-complexo (carbocátion) em uma posição livre.
  3. Desprotonação do σ-complexo regenera o anel aromático, agora com –SO₃H no lugar.

Passo 3

Agora, o que o grupo –CH₃ faz no anel?
  • O metila doa elétrons por hiperconjugação e efeito indutivo leve, estabilizando melhor os carbocátions formados nas posições orto e para.
  • Isso faz com que na EAS o –CH₃ direcione para orto e para, e “desfavor” meta.

Passo 4

No nosso caso temos dois –CH₃ em 1 e 4 (p-xileno). As posições possíveis são 2, 3, 5 e 6.
  • As posições para (relativas a cada –CH₃) são 4 e 1 → já ocupadas.
  • Restam as orto (2,6) e as meta (3,5).
    Como o –CH₃ NÃO direciona para meta, o ataque em 3 ou 5 é muito menos favorecido (produto minoritário).
    Logo, o eletrofílo vai preferencialmente para 2 ou 6. Mas 2 e 6 são equivalentes por simetria, então dão UM único produto principal.

Passo 5

Escrevendo os produtos finais em LaTeX:
  • Produto principal: ataque em C-2 (ou C-6, mesma coisa) 2-(SO₃H)-1,4-(CH₃)₂C₆H₃
  • Produto minoritário (meta) em C-3 (ou C-5): 3-(SO₃H)-1,4-(CH₃)₂C₆H₃

Resposta

Os produtos de monossulfonação do 1,4-dimetilbenzeno são:
  1. Principal: 2-(sulfonato)-1,4-dimetilbenzeno boxed2-(SO3H)-1,4-(CH3)2C6H3
  2. Minoritário: 3-(sulfonato)-1,4-dimetilbenzeno boxed3-(SO3H)-1,4-(CH3)2C6H3

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