Preveja os produtos obtidos das reações:
monossulfonação do 1,4-dimetilbenzeno;
monossulfonação do 1,4-dimetilbenzeno;
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente prever o que acontece quando submetemos o 1,4-dimetilbenzeno (o para-xileno) a uma monossulfonação.
Conteúdo: substituição eletrofílica aromática (EAS), em particular sulfonação.
O que vamos precisar:
Conteúdo: substituição eletrofílica aromática (EAS), em particular sulfonação.
O que vamos precisar:
- Entender o mecanismo geral de EAS (formação de carbocátion σ-complexo).
- Saber o que é o eletrofílo na sulfonação (o íon SO₃H⁺).
- Conhecer o efeito de direção do grupo metila (–CH₃) no anel.
Passo 2
Primeiro, o mecanismo resumido de sulfonação aromática:
- Em meio ácido forte (H₂SO₄/H₂O), gera-se o eletrofílo
- Esse
ataca o anel benzênico, formando um σ-complexo (carbocátion) em uma posição livre. - Desprotonação do σ-complexo regenera o anel aromático, agora com –SO₃H no lugar.
Passo 3
Agora, o que o grupo –CH₃ faz no anel?
- O metila doa elétrons por hiperconjugação e efeito indutivo leve, estabilizando melhor os carbocátions formados nas posições orto e para.
- Isso faz com que na EAS o –CH₃ direcione para orto e para, e “desfavor” meta.
Passo 4
No nosso caso temos dois –CH₃ em 1 e 4 (p-xileno). As posições possíveis são 2, 3, 5 e 6.
- As posições para (relativas a cada –CH₃) são 4 e 1 → já ocupadas.
- Restam as orto (2,6) e as meta (3,5).
Como o –CH₃ NÃO direciona para meta, o ataque em 3 ou 5 é muito menos favorecido (produto minoritário).
Logo, o eletrofílo vai preferencialmente para 2 ou 6. Mas 2 e 6 são equivalentes por simetria, então dão UM único produto principal.
Passo 5
Escrevendo os produtos finais em LaTeX:
- Produto principal: ataque em C-2 (ou C-6, mesma coisa)
- Produto minoritário (meta) em C-3 (ou C-5):
Resposta
Os produtos de monossulfonação do 1,4-dimetilbenzeno são:
- Principal: 2-(sulfonato)-1,4-dimetilbenzeno
- Minoritário: 3-(sulfonato)-1,4-dimetilbenzeno