Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
2-butino com excesso de HBr ;
2-butino com excesso de HBr ;
Passo 1
Beleza, a questão pede o produto majoritário da reação do 2-butino (que é o alcino interno CH₃–C≡C–CH₃) com excesso de HBr. Isso faz parte de “adições em alcinos” e envolve a regra de Markovnikov e conceito de intermediário carbocátion (ou estado de transição análogo para alcenos). Vamos precisar:
- Saber como HBr se adiciona a um alcino em duas etapas (uma por equivalente de HBr).
- Entender a regra de Markovnikov: o H vai para o carbono que já tem mais H’s, o Br vai para o que tem menos H’s.
Passo 2
Primeiro equivalente de HBr
- O H⁺ se liga a um dos carbonos da tripla ligação. Pela regra de Markovnikov, o H vai no carbono que tem mais H’s originalmente. No 2-butino ambos têm a mesma contagem de H, então escolhemos um “padrão”.
- Isso gera um intermediário tipo “vinil-cátion” (ou estado de transição) que, em seguida, captura Br⁻.
- O produto dessa etapa é um alceno halogenado, especificamente 2-bromobut-2-eno:
Passo 3
Segundo equivalente de HBr
- Agora temos um alceno
. Voltamos a aplicar Markovnikov: o H⁺ do HBr se junta ao carbono desse duplo que já tem mais H’s (o carbono =CH), e o Br⁻ cai no outro carbono (aquele que já tinha o Br). - O resultado final é um alcano com dois bromos no mesmo carbono (geminal):
Resposta
O produto majoritário é o 2,2-dibromobutano, cuja fórmula estrutural é CH₃–CBr₂–CH₂–CH₃.