Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
2-butino com excesso de HBr ;

Passo 1

Beleza, a questão pede o produto majoritário da reação do 2-butino (que é o alcino interno CH₃–C≡C–CH₃) com excesso de HBr. Isso faz parte de “adições em alcinos” e envolve a regra de Markovnikov e conceito de intermediário carbocátion (ou estado de transição análogo para alcenos). Vamos precisar:
  • Saber como HBr se adiciona a um alcino em duas etapas (uma por equivalente de HBr).
  • Entender a regra de Markovnikov: o H vai para o carbono que já tem mais H’s, o Br vai para o que tem menos H’s.

Passo 2

Primeiro equivalente de HBr
  1. O H⁺ se liga a um dos carbonos da tripla ligação. Pela regra de Markovnikov, o H vai no carbono que tem mais H’s originalmente. No 2-butino ambos têm a mesma contagem de H, então escolhemos um “padrão”.
  2. Isso gera um intermediário tipo “vinil-cátion” (ou estado de transição) que, em seguida, captura Br⁻.
  3. O produto dessa etapa é um alceno halogenado, especificamente 2-bromobut-2-eno:
CH3Cequiv CCH3 ;+; HBr ;longrightarrow; CH3C(!Br!)=CHCH3

Passo 3

Segundo equivalente de HBr
  1. Agora temos um alceno CH3C(!Br!)=CHCH3 ;+; HBr ;longrightarrow; CH3C(!Br!)2CH2CH3 . Voltamos a aplicar Markovnikov: o H⁺ do HBr se junta ao carbono desse duplo que já tem mais H’s (o carbono =CH), e o Br⁻ cai no outro carbono (aquele que já tinha o Br).
  2. O resultado final é um alcano com dois bromos no mesmo carbono (geminal):

Resposta

O produto majoritário é o 2,2-dibromobutano, cuja fórmula estrutural é CH₃–CBr₂–CH₂–CH₃.

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