Indique os produtos de reação do propanoato de etila com :
Passo 1
O enunciado pede os produtos da reação de aminólise do propanoato de etila com metilamina (
).
Conteúdo: substituição nucleofílica em ésteres (mecanismo de acoplagem nucleofílica acílica). Vamos precisar do conceito de ataque nucleofílico ao carbono carbonílico e eliminação do grupo alcoxi.
Conteúdo: substituição nucleofílica em ésteres (mecanismo de acoplagem nucleofílica acílica). Vamos precisar do conceito de ataque nucleofílico ao carbono carbonílico e eliminação do grupo alcoxi.
Passo 2
A metilamina atua como nucleófilo atacando o carbono da carbonila do éster
, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida, há eliminação do grupo etóxi (
), que sai como etanol, regenerando a carbonila agora ligada à amina.
Passo 3
O produto de aminólise é uma amida secundária, a N-metilpropanamida, cuja fórmula é
e o grupo que saiu forma etanol, de fórmula
Resposta
A reação fornece como produtos:
(N-metilpropanamida)
e
(etanol).
e