Na ionização do ácido acético
, qual o grupamento que libera o
:
ou
. Explique.
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta: na ionização do ácido acético
, qual grupamento solta o
— o
ou o
? Isso é conteúdo de ácido-base (teoria de Brønsted–Lowry) e estrutura de grupos funcionais. Para resolver, a gente vai precisar entender o que faz um grupo ser ácido (ou seja, liberar próton) e como a estabilização da base conjugada entra em cena.
Passo 2
Primeiro, o que é um ácido segundo Brønsted–Lowry? É uma substância que doa um próton (
). Logo, a gente tem que olhar qual parte da molécula consegue “entregar” esse
.
Passo 3
Vamos olhar os dois grupos:
-
(metila): é um radical de carbono e hidrogênios ligados a ele. Esses não são ácidos porque não há motivo forte para o radical que ficaria depois de soltar o próton se estabilizar. Então ele não solta facilmente. -
(carboxila): aqui temos um hidrogênio ligado a um oxigênio (–OH), e quando ele sai como , sobra o íon carboxilato que é estabilizado por ressonância.
Passo 4
Teoria da ressonância: ao perder o próton, o ânion carboxilato
distribui a carga negativa entre os dois oxigênios. Em LaTeX, dá para desenhar assim:
Isso faz com que o ânion fique mais estável, favorecendo a doação do próton. Já no
Resposta
O grupamento que libera o
no ácido acético é o
(grupo carboxila), pois, ao doar o próton, forma-se um ânion que é estabilizado por ressonância.