O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes indicados:
HCl(g)

Passo 1

O enunciado pede o produto da adição de HCl ao limoneno, que tem duas duplas ligações (uma exocíclica, na porção isopropenila, e outra endocíclica, no anel). O conteúdo aqui é reação de adição eletrofílica de HCl em alcenos, em que o próton se adiciona de modo a gerar o cátion mais estável, seguido de ataque do íon C l^-.

Passo 2

Identificamos as duas duplas ligações:
  • A dupla exocíclica ( 1,1-disubstituída) na porção isopropenila.
  • A dupla endocíclica (trisubstituída) no anel, cuja protonação pode gerar um cátion terciário (se o H^+ entrar no átomo de carbono menos substituído da dupla).

Passo 3

Comparamos a estabilidade dos carbocátions possíveis:
  • Protonar a dupla exocíclica dá cátion secundário.
  • Protonar a dupla endocíclica de modo Markovnikov ( H^+ no carbono menos substituído) gera cátion terciário no carbono que já leva um metil e está no anel.
    Como terciário > secundário, a adição ocorre preferencialmente na dupla endocíclica.

Passo 4

Mecanismo simplificado:
1. H^+ se adiciona ao carbono mais pobremente substituído da dupla endocíclica, formando cátion terciário no carbono que tem metil.
2. C l^- ataca esse carbocátion, ligando-se a ele.
A dupla exocíclica permanece intacta.

Passo 5

O produto principal é, portanto, o derivado onde a antiga dupla do anel foi saturada e ficou um átomo de Cl ligado ao carbono terciário (o que já tinha o metil), mantendo-se a porção isopropenila. Em nomenclatura, trata-se de:
4-cloro-4-metil-1-(1-meti<=tenil)ciclohexano

Resposta

4-cloro- 4-metil- 1-( 1-metiletenil)ciclohexano.

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