Ao ser tratado com HBr , o vinilcicloexano sofre adição e rearranjo para produzir o 1-bromo-1-etilcicloexano. Usando setas curvas, proponha um mecanismo para explicar esse resultado.
Vinilcicloexano
Vinilcicloexano
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo de adição de HBr ao vinilcicloexano (ciclohexano-C
) que leva ao produto
-bromo-
-etilcicloexano. Para resolver usamos o conceito de adição eletrofílica em alcenos, formação de carbocátions e rearranjo por migração de hidrido seguido de ataque nucleofílico.
Passo 2
Protonação do alceno
A ligação do vinilcicloexano ataca o hidrogênio do HBr (seta curva da
para H) e, simultaneamente, a ligação H–Br se rompe em direção ao bromo (seta curva da H–Br para Br), formando
e o carbocátion secundário
A ligação
Passo 3
Rearranjo por migração de hidrido
Um hidreto (H–) do carbono adjacente do anel ciclohexano migra para o centro carbocatiônico (seta curva da ligação C–H do anel para o carbono com carga), gerando o carbocátion terciário
Um hidreto (H–) do carbono adjacente do anel ciclohexano migra para o centro carbocatiônico (seta curva da ligação C–H do anel para o carbono com carga), gerando o carbocátion terciário
Passo 4
Ataque nucleofílico
O íon ataca o carbocátion terciário (seta curva do par eletrônico do Br para o carbono positivo), formando o produto final.
O íon
Resposta
O mecanismo envolve protonação markovnikov do alceno, formação de carbocátion secundário, migração de hidrido para gerar carbocátion terciário e ataque de
. O produto formado é o
-bromo-
-etilcicloexano.