Ao ser tratado com HBr , o vinilcicloexano sofre adição e rearranjo para produzir o 1-bromo-1-etilcicloexano. Usando setas curvas, proponha um mecanismo para explicar esse resultado.
Vinilcicloexano

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo de adição de HBr ao vinilcicloexano (ciclohexano-C H=C H2) que leva ao produto 1-bromo- 1-etilcicloexano. Para resolver usamos o conceito de adição eletrofílica em alcenos, formação de carbocátions e rearranjo por migração de hidrido seguido de ataque nucleofílico.

Passo 2

Protonação do alceno
A ligação pi do vinilcicloexano ataca o hidrogênio do HBr (seta curva da pi para H) e, simultaneamente, a ligação H–Br se rompe em direção ao bromo (seta curva da H–Br para Br), formando Br^- e o carbocátion secundário
C6H11-CH-CH3

Passo 3

Rearranjo por migração de hidrido
Um hidreto (H–) do carbono adjacente do anel ciclohexano migra para o centro carbocatiônico (seta curva da ligação C–H do anel para o carbono com carga), gerando o carbocátion terciário
C6H10-C(H)(C2H5)

Passo 4

Ataque nucleofílico
O íon Br^- ataca o carbocátion terciário (seta curva do par eletrônico do Br para o carbono positivo), formando o produto final.

Resposta

O mecanismo envolve protonação markovnikov do alceno, formação de carbocátion secundário, migração de hidrido para gerar carbocátion terciário e ataque de Br^-. O produto formado é o 1-bromo- 1-etilcicloexano.

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