Dê o(s) produto(s) das seguintes reações. Qual o produto majoritário?
CH3 CH2 undersetCH3stackrelCH3C C H=CH2+HBr longrightarrow

Passo 1

O enunciado dá a adição de HBr ao alceno
CH3CH2C(CH3)2CH=CH2
e pede o(s) produto(s) e o maioritário. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de HBr em alceno insaturado terminal, obedecendo a regra de Markovnikov e considerando rearranjos carbocatiônicos (1,2-migração de metila) para formação do carbocátion mais estável.

Passo 2

Na etapa de protonação do duplo vínculo, o próton tende a ligar-se ao carbono menos substituído (o carboneto CH2 terminal), gerando o carbocátion secundário no carbono adjacente (carbono interno da dupla), que é mais estável que um carbocátion primário. Essa espécie intermediária é
CH3CH2C(CH3)2!-!C^+!H!-!CH3

Passo 3

Esse carbocátion secundário está ao lado de um carbono terciário (o carbono que tem dois grupos metila). Portanto ocorre 1,2-migração de um metila desse carbono vizinho para o cátion, gerando um carbocátion terciário mais estável:
CH3CH2;-;C^+!(CH3);-;C(CH3)2;-;CH3

Passo 4

O íon brometo ataca esse carbocátion terciário para dar o produto rearranjado:
CH3CHBrC(CH3)2CH3,
que, pela numeração mais favorável (Br no carbono 2), é o composto nomeado 2-bromo-3,3-dimetilpentano.

Passo 5

Em menor proporção, o brometo também pode atacar diretamente o carbocátion secundário sem rearranjo, levando ao produto “não rearranjado”:
CH3CH2C(CH3)2CHBrCH3,
ou seja, 4-bromo-3,3-dimetilpentano.

Resposta

Produtos:
4-bromo-3,3-dimetilpentano (minoritário)
2-bromo-3,3-dimetilpentano (majoritário)
Produto majoritário: 2-bromo-3,3-dimetilpentano.

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