Dê o(s) produto(s) das seguintes reações. Qual o produto majoritário?
Passo 1
O enunciado dá a adição de HBr ao alceno
e pede o(s) produto(s) e o maioritário. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de HBr em alceno insaturado terminal, obedecendo a regra de Markovnikov e considerando rearranjos carbocatiônicos (1,2-migração de metila) para formação do carbocátion mais estável.
Passo 2
Na etapa de protonação do duplo vínculo, o próton tende a ligar-se ao carbono menos substituído (o carboneto
terminal), gerando o carbocátion secundário no carbono adjacente (carbono interno da dupla), que é mais estável que um carbocátion primário. Essa espécie intermediária é
Passo 3
Esse carbocátion secundário está ao lado de um carbono terciário (o carbono que tem dois grupos metila). Portanto ocorre 1,2-migração de um metila desse carbono vizinho para o cátion, gerando um carbocátion terciário mais estável:
Passo 4
O íon brometo ataca esse carbocátion terciário para dar o produto rearranjado:
que, pela numeração mais favorável (Br no carbono 2), é o composto nomeado 2-bromo-3,3-dimetilpentano.
Passo 5
Em menor proporção, o brometo também pode atacar diretamente o carbocátion secundário sem rearranjo, levando ao produto “não rearranjado”:
ou seja, 4-bromo-3,3-dimetilpentano.
Resposta
Produtos:
(minoritário)
(majoritário)
Produto majoritário: 2-bromo-3,3-dimetilpentano.