A maioria das reações de halogenação de hidrocarbonetos ocorre através de um mecanismo de radicais livres. Qual dentre as reações de iniciação com os halogênios
e
deve ocorrer mais facilmente? Explique sua resposta.
Passo 1
O enunciado pede para comparar a facilidade da etapa de iniciação em reações de halogenação radicalar de hidrocarbonetos, ou seja, a homólise da ligação X–X para gerar dois radicais X
, onde X é Cl, Br ou I. Para decidir qual halogênio inicia mais facilmente, vamos usar as energias de dissociação dessas ligações.
Passo 2
A facilidade de homólise de uma ligação está inversamente relacionada à sua energia de dissociação (
). Valores típicos são:
Passo 3
Como menor
significa homólise mais fácil, a sequência de facilidade de geração de radicais é
Passo 4
Portanto, a reação de iniciação que deve ocorrer mais facilmente é a homólise de
, pois a ligação I–I é a mais fraca entre as três.
Resposta
A reação de iniciação de
ocorre mais facilmente.