A maioria das reações de halogenação de hidrocarbonetos ocorre através de um mecanismo de radicais livres. Qual dentre as reações de iniciação com os halogênios Cl2, Br2 e I2 deve ocorrer mais facilmente? Explique sua resposta.

Passo 1

O enunciado pede para comparar a facilidade da etapa de iniciação em reações de halogenação radicalar de hidrocarbonetos, ou seja, a homólise da ligação X–X para gerar dois radicais X bul<=t, onde X é Cl, Br ou I. Para decidir qual halogênio inicia mais facilmente, vamos usar as energias de dissociação dessas ligações.

Passo 2

A facilidade de homólise de uma ligação está inversamente relacionada à sua energia de dissociação ( De<a Hdiss). Valores típicos são:
De<a Hdiss(Cl2)approx 243 kJ/mol, De<a Hdiss(Br2)approx 193 kJ/mol, De<a Hdiss(I2)approx 151 kJ/mol

Passo 3

Como menor De<a Hdiss significa homólise mais fácil, a sequência de facilidade de geração de radicais é
I2 > Br2 > Cl2

Passo 4

Portanto, a reação de iniciação que deve ocorrer mais facilmente é a homólise de I2, pois a ligação I–I é a mais fraca entre as três.

Resposta

A reação de iniciação de I2 ocorre mais facilmente.

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