QUESTÃO. Vários discentes do nosso programa de pós-graduação em Agroquímica estão envolvidos na síntese de compostos heterocíclicos, os quais apresentam uma ampla gama de atividades científicas relevantes, como potenciais aplicações farmacológicas e industriais. Abaixo, apresentamos a estrutura de um desses compostos, uma hexaidroquinolina, sintetizada por um de nossos estudantes:
a) Nomeie as três funções orgânicas que aparecem nessa molécula.
a) Nomeie as três funções orgânicas que aparecem nessa molécula.
Passo 1
O enunciado pede: nomear as três funções orgânicas que aparecem na molécula dada. O enunciado fornece a estrutura na forma de SMILES; eu peguei a informação da molécula a partir desse SMILES:
Lista de informações relevantes extraídas do SMILES (apenas identificar os trechos que vou usar depois):
- O trecho
aparece no início. - Há um grupo
ligado dentro do sistema heterocíclico. - Existe um átomo de nitrogênio
incorporado ao anel. - Aparece
, que indica um anel benzênico aromático (anel fenil).
Passo 2
Como vou identificar funções a partir do SMILES — pequena explicação prática do que cada notação típica revela:
- Em SMILES,
indica um carbono ligado a um oxigênio por dupla ligação (grupo carbonila). O que está ligado a esse carbono determina se é cetona, aldeído, éster, amida, etc. - O padrão
ou (com um oxigênio simples ligado ao carbono carbonila) é típico de um éster: o esqueleto geral do éster é . - Um nitrogênio
numa cadeia ou anel, sem um ligado diretamente a ele, costuma indicar uma amina (pode ser primária, secundária, terciária, dependendo de quantas ligações a carbono ele tem). - Letras minúsculas
em SMILES significam carbono aromático; é um anel benzênico (fenil).
Passo 3
Identificando o éster na molécula e aprendendo o que é um éster:
- No SMILES vemos
. Esse trecho corresponde a um grupo etoxi ligado a um carbonila: é um grupo etil-oxicarbonila, ou seja, um éster etílico (grupo éster). - Conceito: um éster tem fórmula geral
. Aqui é a parte da molécula ligada ao carbono carbonila e é o grupo etila ( ) ligado via oxigênio. - Exemplo simples para ver a semelhança: o acetato de etila tem estrutura
; na molécula dada há uma unidade análoga ligada ao resto do esqueleto.
Passo 4
Identificando a cetona (grupo carbonila ligado a dois carbonos) e explicando:
- No SMILES aparece
ligado dentro do anel. O fragmento com dois lados ligados a carbonos indica uma cetona (carbonila não terminal). - Conceito: uma cetona tem fórmula geral
, isto é, o carbono carbonila ligado a dois radicais carbonados. Não há hidrogênio diretamente ligado ao carbono carbonila (isso distinguiria um aldeído). - Exemplo: a propanona (
) é a cetona mais simples. Aqui a carbonila está incorporada a um anel/cadeia maior, mas a função é a mesma (cetona).
Passo 5
Identificando a amina (nitrogênio heterocíclico) e explicando o tipo:
- O SMILES contém
dentro do anel fused: . Esse átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos do anel e não aparece ligado a um , portanto é uma amina (não é uma amida). - Em SMILES, quando escrevem apenas
sem explicitamente ligar mais átomos de hidrogênio, assume-se hidrogênios implícitos até completar a valência do nitrogênio. Aqui o N está ligado a dois carbonos e tem um hidrogênio implícito → trata‑se de uma amina secundária (em configuração heterocíclica). - Conceito: uma amina secundária tem a forma geral
(dois grupos orgânicos ligados ao N e um H). No caso de uma amina heterocíclica, o nitrogênio faz parte do anel, mas a classificação como amina secundária mantém‑se se houver um H implícito e duas ligações a carbonos.
Passo 6
Observação sobre o anel aromático: o SMILES mostra
, que é um grupo fenil (anel benzênico aromático). Isso também é uma “função” (aro‑mática/aryl) presente na molécula. Contudo, como o enunciado pede para nomear três funções, eu destaquei as três funções polares/principais (éster, cetona, amina secundária) que costumam ser mais relevantes quimicamente. Se for necessário, o quarto seria o grupo aromático (anel fenil).
Resposta
Éster (grupo éster)
Cetona (grupo carbonila tipo cetona)
Amina secundária (nitrogênio heterocíclico, amina secundária)
Cetona (grupo carbonila tipo cetona)
Amina secundária (nitrogênio heterocíclico, amina secundária)