\mathbf{1}^{\text {a }} QUESTÃO. Vários discentes do nosso programa de pós-graduação em Agroquímica estão envolvidos na síntese de compostos heterocíclicos, os quais apresentam uma ampla gama de atividades científicas relevantes, como potenciais aplicações farmacológicas e industriais. Abaixo, apresentamos a estrutura de um desses compostos, uma hexaidroquinolina, sintetizada por um de nossos estudantes:
OONHO

a) Nomeie as três funções orgânicas que aparecem nessa molécula.

Passo 1

O enunciado pede: nomear as três funções orgânicas que aparecem na molécula dada. O enunciado fornece a estrutura na forma de SMILES; eu peguei a informação da molécula a partir desse SMILES:
\text{CCOC(=O)C1=C\text{(C)}NC2=C(C(=O)CCC2)C1c1ccccc1}
Lista de informações relevantes extraídas do SMILES (apenas identificar os trechos que vou usar depois):
  • O trecho \text{CCOC(=O)} aparece no início.
  • Há um grupo \text{C(=O)CCC} ligado dentro do sistema heterocíclico.
  • Existe um átomo de nitrogênio \text{N} incorporado ao anel.
  • Aparece \text{c1ccccc1}, que indica um anel benzênico aromático (anel fenil).

Passo 2

Como vou identificar funções a partir do SMILES — pequena explicação prática do que cada notação típica revela:
  • Em SMILES, \text{C(=O)} indica um carbono ligado a um oxigênio por dupla ligação (grupo carbonila). O que está ligado a esse carbono determina se é cetona, aldeído, éster, amida, etc.
  • O padrão \text{OC(=O)} ou \text{C(=O)O} (com um oxigênio simples ligado ao carbono carbonila) é típico de um éster: o esqueleto geral do éster é \mathrm{R-CO-OR'}.
  • Um nitrogênio \text{N} numa cadeia ou anel, sem um \text{C(=O)} ligado diretamente a ele, costuma indicar uma amina (pode ser primária, secundária, terciária, dependendo de quantas ligações a carbono ele tem).
  • Letras minúsculas \text{c} em SMILES significam carbono aromático; \text{c1ccccc1} é um anel benzênico (fenil).

Passo 3

Identificando o éster na molécula e aprendendo o que é um éster:
  • No SMILES vemos \text{CCOC(=O)}. Esse trecho corresponde a um grupo etoxi ligado a um carbonila: é um grupo etil-oxicarbonila, ou seja, um éster etílico (grupo éster).
  • Conceito: um éster tem fórmula geral \mathrm{R-CO-OR'}. Aqui \mathrm{R} é a parte da molécula ligada ao carbono carbonila e \mathrm{R'} é o grupo etila ( \mathrm{CH_2CH_3}) ligado via oxigênio.
  • Exemplo simples para ver a semelhança: o acetato de etila tem estrutura \mathrm{CH_3-CO-O-CH_2CH_3}; na molécula dada há uma unidade análoga ligada ao resto do esqueleto.

Passo 4

Identificando a cetona (grupo carbonila ligado a dois carbonos) e explicando:
  • No SMILES aparece \text{C(=O)CCC} ligado dentro do anel. O fragmento \text{C(=O)} com dois lados ligados a carbonos indica uma cetona (carbonila não terminal).
  • Conceito: uma cetona tem fórmula geral \mathrm{R-CO-R'}, isto é, o carbono carbonila ligado a dois radicais carbonados. Não há hidrogênio diretamente ligado ao carbono carbonila (isso distinguiria um aldeído).
  • Exemplo: a propanona ( \mathrm{CH_3-CO-CH_3}) é a cetona mais simples. Aqui a carbonila está incorporada a um anel/cadeia maior, mas a função é a mesma (cetona).

Passo 5

Identificando a amina (nitrogênio heterocíclico) e explicando o tipo:
  • O SMILES contém \text{N} dentro do anel fused: \text{...C1=C\text{(C)}NC2=...}. Esse átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos do anel e não aparece ligado a um \text{C(=O)}, portanto é uma amina (não é uma amida).
  • Em SMILES, quando escrevem apenas \text{N} sem explicitamente ligar mais átomos de hidrogênio, assume-se hidrogênios implícitos até completar a valência do nitrogênio. Aqui o N está ligado a dois carbonos e tem um hidrogênio implícito → trata‑se de uma amina secundária (em configuração heterocíclica).
  • Conceito: uma amina secundária tem a forma geral \mathrm{R_2NH} (dois grupos orgânicos ligados ao N e um H). No caso de uma amina heterocíclica, o nitrogênio faz parte do anel, mas a classificação como amina secundária mantém‑se se houver um H implícito e duas ligações a carbonos.

Passo 6

Observação sobre o anel aromático: o SMILES mostra \text{c1ccccc1}, que é um grupo fenil (anel benzênico aromático). Isso também é uma “função” (aro‑mática/aryl) presente na molécula. Contudo, como o enunciado pede para nomear três funções, eu destaquei as três funções polares/principais (éster, cetona, amina secundária) que costumam ser mais relevantes quimicamente. Se for necessário, o quarto seria o grupo aromático (anel fenil).

Resposta

Éster (grupo éster)
Cetona (grupo carbonila tipo cetona)
Amina secundária (nitrogênio heterocíclico, amina secundária)

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